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文檔簡介
1、雜環(huán)化合物在染料、功能材料以及日用化工品等方面有著重要的實際應(yīng)用;同時廣泛地存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等化合物中,具有突出的生物活性。作為重要的雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元,咔唑分子的構(gòu)建意義非同小可。人們最開始獲得咔唑,主要是采用從煤焦油中提取的辦法。對于咔唑的合成,在過去幾十年中,國內(nèi)外化學(xué)工作者進(jìn)行了深入的研究,給出了咔唑分子的多種切斷。這些合成法大都是通過碳雜鍵的構(gòu)建來形成咔唑結(jié)構(gòu)的。令人遺憾的是,這些方法往往存在著底物范圍窄,反應(yīng)條件苛刻,
2、原子經(jīng)濟(jì)性較差,對環(huán)境危害性強(qiáng)等弊端。因此,尋找新的方法構(gòu)建這一結(jié)構(gòu)勢在必行。
過渡金屬催化的C-H鍵活化近年來已經(jīng)成為有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的研究焦點之一,被譽(yù)為金屬有機(jī)化學(xué)的圣杯。將過渡金屬催化的C-H鍵活化與脫氫偶聯(lián)相結(jié)合之策略,以其高效率、高選擇性并符合原子經(jīng)濟(jì)性和綠色化學(xué)要求之特點,成為了重要的構(gòu)建碳碳鍵的招式。
基于這一背景,我們選用苯胺與環(huán)己酮的衍生物,通過脫氫芳構(gòu)化/C(sp2)-C(sp2)串聯(lián)活化的過程,直
3、接構(gòu)建非對稱的咔唑環(huán)。該方法簡單高效,既省去了制備原料芳基鹵代物的繁瑣步驟,又能獲得良好的產(chǎn)率與區(qū)域選擇性,同時使得該反應(yīng)滿足綠色化學(xué)的要求。對機(jī)理的研究揭示了該反應(yīng)是一個兩步的串聯(lián)反應(yīng)——首先,芳胺與環(huán)己酮形成的亞胺脫氫芳構(gòu)化生成二苯胺中間體,而后再在鈀的作用下發(fā)生分子內(nèi)的雙芳基脫氫偶聯(lián),從而生成咔唑。
本文分為三個部分。第一部分綜述了鈀催化的碳?xì)滏I活化反應(yīng)及咔唑環(huán)的合成方法;第二部分對鈀催化的脫氫芳構(gòu)化-雙芳基偶聯(lián)串聯(lián)反應(yīng)
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