三氟、二氟、單氟甲基-甲氧基-甲硫基芳烴類化合物在酸性或堿性條件下的穩(wěn)定性研究.pdf

1、含氟官能團(tuán)可調(diào)整化合物的理化性質(zhì)及代謝特性，在醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。其中，最為常見的是芳環(huán)上三氟、二氟、一氟甲基/甲氧基/甲硫基團(tuán)。目前研究大多是含氟官能團(tuán)的引入，而對(duì)于其穩(wěn)定性的研究很少涉及。因合成需要，帶有上述含氟基團(tuán)的化合物可能會(huì)經(jīng)歷強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等條件，因此，對(duì)上述基團(tuán)在酸堿性環(huán)境中的穩(wěn)定性進(jìn)行系統(tǒng)研究，對(duì)于含氟化合物合成路線設(shè)計(jì)具有重要的指導(dǎo)意義。
　　本文選取三氟、二氟、一氟甲基/甲氧基/甲硫基(CF3、OCF3、SC

2、F3、CF2H、OCF2H、SCF2H、CFH2、OCH2F、SCH2F)芳烴為研究對(duì)象，系統(tǒng)考察其在酸性和堿性環(huán)境下的穩(wěn)定性，探究酸堿性強(qiáng)度、反應(yīng)溫度、取代基電子效應(yīng)等因素對(duì)穩(wěn)定性的影響。并根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，對(duì)其機(jī)理進(jìn)行推測。結(jié)果表明，底物總體的穩(wěn)定性次序?yàn)镺CF3＞SCF3、CF3＞OCF2H、CF2H、SCF2H＞OCH2F、CH2F、SCH2F。底物的穩(wěn)定性次序與氟原子個(gè)數(shù)相關(guān)，同一個(gè)碳上F原子個(gè)數(shù)越多，穩(wěn)定性越強(qiáng);由于氧原子的