新型系列二澳代（莗）酚酮類縮雜環(huán)化合物的合成.pdf

1、革酮系化合物的化學(xué)起源于天然產(chǎn)物化學(xué)，它獨(dú)特的生理活性也引起了人們的廣泛注意。它們便成為今日革酮和革酚酮化學(xué)(Troponoid Chemistry)的基礎(chǔ)，進(jìn)而成為非苯芳烴化學(xué)發(fā)展的動(dòng)力。 革酮以及革酚酮作為很多藥物化合物的基本骨架，一直是合成研究領(lǐng)域的重點(diǎn)?，F(xiàn)在，人們已經(jīng)合成出一系列新的具有抗菌、抗敏、消炎和降血壓等生理活性的縮雜環(huán)革酮系化合物。為了研發(fā)新的抗癌藥物，豐富非苯芳烴化合物理論，本文選擇由3-乙?；锓油獮榈孜?，

2、經(jīng)溴化得到3-乙?；?5，7-二溴革酚酮(BAT)(1)，再以此化合物為原料合成系列縮雜環(huán)革酮化合物。 將上述3-乙酰基-5,7-二溴革酚酮(BAT)(1)與取代芳醛，在堿性條件下，室溫?cái)嚢?6h，發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，用鹽酸酸化，冰乙酸重結(jié)晶，得到苯環(huán)上帶有各種取代基的肉桂?；锓油?2)-(16)。 將上述所得5,7-二溴-3-(3-取代基)肉桂酰基革酚酮系列化合物(2)-(16)，利用I<,2>/DMSO/H<,2>S

3、O<,4>系統(tǒng)，加熱回流10h，發(fā)生氧化閉環(huán)反應(yīng)，生成2-芳基-4，9-二氫環(huán)庚三烯并[b]吡喃-4，9-二酮系列類黃酮化合物(17)-(31)。 再以化合物5,7-二溴-3-乙?；锓油?BAT)(1)為底物，無水乙醇為溶劑，在回流條件下，與取代苯肼反應(yīng)，得到革酮并吡唑縮雜環(huán)化合物(32)-(37)。 以上所得化合物熔點(diǎn)較好，純度較高，化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外光譜光譜得到初步確認(rèn)，大部分化合物結(jié)構(gòu)再經(jīng)核磁共振譜、質(zhì)譜得到進(jìn)一步