槲皮素衍生物的合成及其活性研究.pdf

1、黃酮類化合物廣泛存在于植物中,槲皮素是其中重要一員,具有較大的藥用價(jià)值。槲皮素具有抗氧化、抗腫瘤、抗病毒、抗血小板聚集、抗心律失常等藥理活性。因此,槲皮素衍生物合成及活性研究越來(lái)越受到研究者的關(guān)注。
　　本論文以蘆丁為起始原料,經(jīng)過醚化、水解反應(yīng),得到了三羥乙基槲皮素(以下簡(jiǎn)稱THQ),再經(jīng)烷基化等反應(yīng)合成了20個(gè)槲皮素衍生物,其中有18個(gè)未見文獻(xiàn)報(bào)道。它們的結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR、13C-NMR、IR、HR-MS和UV-Vis譜圖表

2、征確認(rèn)。建立了鄰苯三酚自氧化體系的最佳測(cè)定條件,通過鄰苯三酚自氧化法測(cè)定了部分衍生物的抗氧化能力,利用wilhelmy吊片法測(cè)定了它們的平衡表面張力,并采用平衡法測(cè)定了某化合物在水中的溶解度。本論文由五部分組成,主要內(nèi)容如下:
　　1、介紹了黃酮類化合物的分類及合成研究進(jìn)展,總結(jié)了槲皮素氨基酸類、酯類、糖苷類、醚類、羧酸類衍生物及金屬配合物的合成方法及生物活性。
　　2、以蘆丁為起始原料,經(jīng)醚化、水解,得到 THQ,再與溴乙

3、酸乙酯進(jìn)行烷基化反應(yīng)合成了THQ-3-O-乙酸乙酯,然后經(jīng)過堿水解反應(yīng)制得THQ-3-O-乙酸鈉和THQ-3-O-乙酸鉀,最后經(jīng)過酸化反應(yīng),制得了THQ-3-O-乙酸,該4個(gè)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)過1H-NMR、13C-NMR、IR、HR-MS和UV-Vis譜圖表征確認(rèn)。采用鄰苯三酚自氧化法測(cè)定槲皮素、THQ-3-O-乙酸鈉和 THQ-3-O-乙酸鉀的抗氧化活性,以維生素C為對(duì)照品計(jì)算了樣品的清除自由基的能力。采用wilhelmy吊片法測(cè)定 TH

4、Q-3-O-乙酸鈉和 THQ-3-O-乙酸鉀溶液在25℃下的平衡表面張力。并采用平衡法測(cè)定了THQ-3-O-乙酸鈉在25℃下水中的溶解度。
　　3、以蘆丁為起始原料,經(jīng)醚化、水解,得到 THQ,再與α-溴丙酸酯進(jìn)行烷基化反應(yīng),合成了THQ-3-O-α-丙酸甲酯、THQ-3-O-α-丙酸乙酯、THQ-3-O-α-丙酸正丙酯、THQ-3-O-α-丙酸異丙酯、THQ-3-O-α-丙酸正丁酯,酯類衍生物經(jīng)堿水解反應(yīng)制得 THQ-3-O-α

5、-丙酸鈉和 THQ-3-O-α-丙酸鉀,再經(jīng)酸化制得THQ-3-O-α-丙酸,該8個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR、13C-NMR、IR、HR-MS和UV-Vis譜圖表征確認(rèn)。采用鄰苯三酚自氧化法測(cè)定了槲皮素、THQ-3-O-α-丙酸鈉和THQ-3-O-α-丙酸鉀的抗氧化活性,以維生素C為對(duì)照品計(jì)算樣品的清除自由基的能力。采用wilhelmy吊片法測(cè)定THQ-3-O-α-丙酸鈉和THQ-3-O-α-丙酸鉀溶液在25℃下的平衡表面張力。

6、>　　4、以蘆丁為起始原料,經(jīng)醚化、水解,得到 THQ,再與α-溴丁酸酯進(jìn)行烷基化反應(yīng),合成了THQ-3-O-α-丁酸甲酯、THQ-3-O-α-丁酸乙酯、THQ-3-O-α-丁酸正丙酯、THQ-3-O-α-丁酸異丙酯、THQ-3-O-α-丁酸正丁酯,酯類衍生物經(jīng)堿水解反應(yīng)制得 THQ-3-O-α-丁酸鈉和 THQ-3-O-α-丁酸鉀,再經(jīng)酸化制得THQ-3-O-α-丁酸,該8個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR、13C-NMR、IR、HR-MS