三氟甲磺酸鎵在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用.pdf

1、鎵是ⅢA族元素，關(guān)于鎵試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用直到最近十幾年才有了突破性的進(jìn)展；三氟甲磺酸鎵是一個(gè)穩(wěn)定的強(qiáng)路易斯酸催化劑，它易溶于水、乙醇、乙腈等極性溶劑。作為一個(gè)高效的路易斯酸催化劑，三氟甲磺酸鎵在有機(jī)合成中有很多應(yīng)用。
　　 本文利用三氟甲磺酸鎵催化合成了一系列的苯并[C]噻吩和吡咯的衍生物。苯并噻吩是自然界存在的含硫的雜原子環(huán)狀化合物之一，不僅是重要的有機(jī)合成中間體，而且作為醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能性材料等的基本骨架被廣泛利用。設(shè)計(jì)

2、了炔丙基硫代炔丙烯丙基酯/酮作為底物，在三乙胺和三氟甲磺酸鎵作用下，經(jīng)過(guò)炔丙-聯(lián)烯重排、分子內(nèi)[4+2]環(huán)加成、芳香化重排，合成了苯并[C]噻吩的衍生物，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振譜、質(zhì)譜和紅外光譜等得到了證實(shí)，在此基礎(chǔ)上我們提出了合理的反應(yīng)機(jī)理。吡咯的衍生物廣泛的存在于自然界中，是生命過(guò)程的重要要素。吡咯作為許多有機(jī)合成反應(yīng)的中間體，是精細(xì)化工領(lǐng)域中的重要化合物，近年來(lái)工業(yè)上對(duì)其需求日益增加。本論文的第三章中，我們采用N-(2-炔基烯丙基)酰