電化學(xué)傳感陰離子受體的合成和性質(zhì)研究.pdf

1、分子識別是超分子化學(xué)研究的重要內(nèi)容之一，它包括對中性分子、陽離子和陰離子的識別。其中陰離子識別較前兩者發(fā)展相對遲緩，亟待豐富和發(fā)展新型識別體系。近年來，由于陰離子在生物學(xué)和環(huán)境中的重要地位，采用電化學(xué)方法進(jìn)行分子識別作為傳感技術(shù)的發(fā)展的一個重要組成部分，更引起了人們的廣泛關(guān)注。陰離子受體一般含有陰離子的結(jié)合基團(tuán)和表達(dá)陰離子結(jié)合的信號報告基團(tuán)，兩者可直接或通過連接臂相連。因此，信息報告基團(tuán)、結(jié)合基團(tuán)和連接臂的設(shè)計成為陰離子識別研究的關(guān)鍵。

2、 首先，從4，5-二丁硫基-1，3-二硫雜環(huán)戊二烯-2-酮和N-對苯磺酰基-2-硫代-1,3-二硫雜環(huán)戊二烯并[4，5-c]吡咯出發(fā)，經(jīng)交叉偶聯(lián)、去保護(hù)得2，3-二丁硫基四硫富瓦烯并[6,7-c]吡咯11。11在堿存在下與甲醛水溶液(37％)反應(yīng)生成N-羥甲基化的產(chǎn)物。并用<'1>H NMR．<'13>C NMR，IR，MALDI-TOF-MS和元素分析進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。用核磁共振氫譜研究了12在不同極性溶劑中的偶合行為。

3、 其次，設(shè)計并合成了三個帶有單吡咯并四硫富瓦烯基團(tuán)的陰離子受體，并用<'1>H NMR <'13>C NMR，MS(EI)進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。從目標(biāo)化合物14c與F<'->離子絡(luò)合物的紫外吸收可以觀察到分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移的發(fā)生。并通過核磁共振、紫外、循環(huán)伏安法研究了化合物14b，14c與F<'->，AcO<'->，H<,2>PO<,4><'->等陰離子的結(jié)合能力。我們發(fā)現(xiàn)化合物14c對F<'->離子具有高效的電化學(xué)傳感和選擇性，并且伴隨著明顯的