三個黃酮化合物的全合成研究.pdf

1、本文主要研究了天然產(chǎn)物RhuschalconeⅠ、RhuschalconeⅣ、Verbenachalcone和7，8-二羥基香豆素的全合成。
　　 第一章黃酮類化合物的研究進(jìn)展。對黃酮類化合物的生物活性及合成方法做了較為詳細(xì)的綜述。黃酮類化合物是廣泛存在于自然界中的多酚類植物次級代謝產(chǎn)物，具有許多潛在的生物活性，如：抗氧化、抗突變、抗衰老、抗腫瘤、抗菌等。對其結(jié)構(gòu)與藥理作用的關(guān)系進(jìn)行深入研究，為尋找治療多種疾病的新藥提供理論依據(jù)

2、。因此，對黃酮類化合物的合成方法進(jìn)行研究意義重大。
　　 第二章 RhuschalconeⅠ的首次全合成。根據(jù)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，設(shè)計了以間苯二酚和對羥基苯甲醛為起始原料，經(jīng)選擇性甲基化、碘代、甲氧甲基化、羥醛縮合、Ullmann反應(yīng)和脫保護(hù)等步驟的合成路線，首次完成了天然物質(zhì)RhuschalconeⅠ(2'，4''，2'''-三羥基-4'，4'''-二甲氧基-4-O-5'''-雙查爾酮)的全合成。整個合成路線簡便合理。

3、>　　 第三章 Verbenachalcone的另法全合成。設(shè)計新的合成方法，旨在用一種簡便的方法對Verbenachalcone進(jìn)行全合成，針對目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)特征，將其切為2個合成片斷：2，4-二羥基苯乙酮和4-(5-甲?；?2-羥基苯氧基)-3-甲氧基苯甲醛。然后將2個片斷連接。以對羥基苯甲醛開始經(jīng)過溴代、乙?；llmann反應(yīng)、甲氧甲基化、羥醛縮合、脫保護(hù)和催化加氫等7步反應(yīng)完成了Verbenachalcone的全合成，總收率

4、為39.1％，合成的關(guān)鍵步驟是3-溴-4-羥基苯甲醛3和香蘭素進(jìn)行的Ullmann反應(yīng)得到關(guān)鍵中間體4-(5-甲酰基-2-羥基苯氧基)-3-甲氧基苯甲醛。關(guān)鍵中間體與最終產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR，13C NMR，ESI-MS等表征及分析予以確認(rèn)。
　　 第四章 RhuschalconeⅣ的全合成。以間苯二酚和對羥基苯甲醛為起始原料，經(jīng)選擇性甲基化、碘代、甲氧甲基化、羥醛縮合、Ullmann反應(yīng)和脫保護(hù)等步驟對Rhuschal