羥基的選擇性保護與解保護方法學研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、浙江大學博士學位論文羥基的選擇性保護與解保護方法學研究姓名:江智勇申請學位級別:博士專業(yè):有機化學指導教師:王彥廣20031201浙江人學博Ij學位論文巾含酚羥基與醇羥基TBDMS醚進行了試探性研究,發(fā)現(xiàn)反應能夠選擇性地生成二芳基醚而醇羥基的TBDMS保護基團保持穩(wěn)定。該反應體系與文獻報道的經(jīng)典Ulhnann反應比較具有以F優(yōu)點:(1)使用酚的硅醚(可由酚與氯代硅烷方便地制備)代替Ullmann反應中常用的酚鈉作為反應底物,反應可以在溫

2、和條件下進行;(2)產(chǎn)率高(78%~96%);(3)在醇羥基TBDMS硅醚存在下反應可高選擇性生成二芳基醚。5探索了在PdCl2(CH3CN)2催化F羥基的四氫吡喃(THP)醚保護基團的選擇性保護與解保護方法學。發(fā)現(xiàn)以四氫呋哺為溶劑,在室溫和PdCl2(CH3CN)2催化下,伯醇能夠與二氫吡喃(DHP)反應得到醇的四氫吡哺醚,而仲羥基、叔羥基以及酚羥基則不反應;若以乙腈為溶劑,在PdCl2(CHaCN)2催化下加熱回流,THP保護的伯醇

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