新型Rh（Ⅱ）催化分解重氮羰基化合物的多組分反應(yīng)研究.pdf_第1頁(yè)
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1、葉立德(Ylides)是在有機(jī)反應(yīng)中有著廣泛用途的活性中間體.磷,硫,銨基,氧葉立德等已經(jīng)廣泛的在有機(jī)合成中得到應(yīng)用.金屬催化劑(Cu或Rh)催化分解α-重氮羰基化合物與胺立地生成的銨基葉立德,一般發(fā)生Stevens重排和[2,3]-Sigmatropic重排反應(yīng),而這兩種重排反應(yīng)已經(jīng)成為構(gòu)建含氮雜環(huán)的重要的合成手段.本文首先通過(guò)研究醋酸銠催化分解苯基重氮乙酸甲酯與芳香胺,亞胺高非對(duì)映選擇性的得到赤式1,2-二芳基-1,2-二氨基丙酸甲

2、酯(d.r.>10)的三組分反應(yīng),首次報(bào)道了銨基葉立德的碳碳鍵形成反應(yīng).加大亞胺的濃度,有利于抑止與之競(jìng)爭(zhēng)的N-H鍵插入反應(yīng).反應(yīng)的高非對(duì)映選擇性是由銨基葉立德與亞胺形成環(huán)狀過(guò)渡態(tài)的穩(wěn)定性決定的,形成赤式結(jié)構(gòu)的環(huán)狀過(guò)渡態(tài)中存在芳香環(huán)之間π-π鍵的次級(jí)作用.進(jìn)一步考察醋酸銠催化分解芳基重氮乙酸甲酯與芳香胺,芳香醛的三組分反應(yīng),所得的銨基葉立德碳碳鍵形成產(chǎn)物具有β-芳基-β-羥基-α-氨基酸的骨架結(jié)構(gòu),而這類酸是多肽類抗生素的重要結(jié)構(gòu)片斷.

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