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1、鄭州大學(xué)博士學(xué)位論文二茂鐵亞胺環(huán)鈀化合物在金屬轉(zhuǎn)移反應(yīng)和Heck反應(yīng)中的應(yīng)用姓名:侯建軍申請學(xué)位級別:博士專業(yè):有機化學(xué)指導(dǎo)教師:吳養(yǎng)潔2002.5.26瓣r一:堍pCH3C6H4(a),pC|C6H4(b),m。OCH3C6H4(c)mclc6H4(吐),oCH3CsHKe),mCH3C6H4(0Scheme22(SpSp)2經(jīng)元素分析、紅外光譜和核磁共振氫譜鑒定,并測定了它們的比旋光度。為了確定二茂鐵亞胺環(huán)錫化合物的絕對構(gòu)型,測定了
2、(sp,Sp)2d的單晶結(jié)構(gòu),從單晶結(jié)構(gòu)和晶胞圖可以看出,(Sp,Sp)2d的茂環(huán)部分為S構(gòu)型,這說明環(huán)鈀化合物通過金屬轉(zhuǎn)移反應(yīng)轉(zhuǎn)化為環(huán)錫化合物過程中茂環(huán)部分的構(gòu)型保持。CD譜也證明相同構(gòu)型的二茂鐵亞胺環(huán)鈀、環(huán)汞和環(huán)錫化合物有相似的cotton曲線。單晶結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)顯示,N—Sn之間的距離分別為O2521nm[N(1)sn(1)]和O2497nm[N(2)sn(1)],遠小于N,Sn的范德華半徑之和(036nm),證實氮原子和錫原子之間存在
3、有分子內(nèi)配位。結(jié)果表明,通過金屬轉(zhuǎn)移反應(yīng)合成新型的手性二茂鐵亞胺環(huán)錫化合物,方法簡便,茂環(huán)部分平面手性保持,是一種制備此類手性有機金屬化合物的很好的方、法。p飛‘二、二茂鐵亞胺環(huán)鈀化合物在Heck反應(yīng)中的應(yīng)用,/1合成了9種二茂鐵亞胺環(huán)鈀化合物(scheme3),考察了它們在碘代苯、’一9Scheme3和丙烯酸乙酯偶聯(lián)中的催化效果,發(fā)現(xiàn)取代基對催化劑活性影響不大。二茂鐵亞胺環(huán)鈀化合物19都可用于催化Heck反應(yīng)(scheme4)。2黼蕊
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