硝酮糖苷的合成及有機(jī)鋁試劑與芳香醛的反應(yīng)研究.pdf

1、本論文旨在研究硝酮糖苷的合成以及有機(jī)鋁試劑與芳香醛的反應(yīng),就硝酮糖苷的合成來說,選用乳糖和葡萄糖為底物,通過四步反應(yīng),成功合成出了目標(biāo)產(chǎn)物,并通過X-單晶衍射確定了其絕對構(gòu)型,所合成出的化合物為單一構(gòu)型?型的反式硝酮;有機(jī)鋁試劑和芳香醛的反應(yīng)能夠成功地用來合成異色滿類化合物,也通過X-單晶衍射確定了其絕對構(gòu)型。本論文共分四章:第一章硝酮類化合物的研究進(jìn)展本章主要介紹硝酮類化合物的合成方法、硝酮類化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用以及硝酮類化合物在

2、醫(yī)藥生物方面的應(yīng)用。其合成方法很多,常用的有氧化法如N,N-二取代羥胺的氧化和縮合的方法如醛或酮和羥胺的縮合。當(dāng)然,近幾年也陸續(xù)出現(xiàn)諸如微波法、超聲法等新的合成方法,甚至有些硝酮的合成也可在水介質(zhì)中進(jìn)行。硝酮類化合物作為1,3-偶極試劑可以發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)用來構(gòu)建異噁唑環(huán)類化合物,在天然產(chǎn)物的全合成中應(yīng)用廣泛。硝酮類化合物是非常好的自由劑捕獲劑,基于它的這種特性,故而在醫(yī)藥方面可作為多種藥劑。第二章硝酮糖苷的合成研究將糖引入到

3、硝酮類化合物中不僅能夠改變硝酮在水中的溶解性,而且能夠降低細(xì)胞毒性,為此設(shè)計糖苷硝酮合成的一般步驟,選用葡萄糖和乳糖為底物,經(jīng)乙?；?、溴代后與含羥基的芳香醛反應(yīng)生成糖苷醛,接著與羥胺發(fā)生縮合反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,共制得16個目標(biāo)化合物,所有化合物均經(jīng)過IR,1~HNMR,(13)~CNMR,MS的鑒定,為了進(jìn)一步確定其絕對構(gòu)型,對化合物3i做了X-單晶衍射,結(jié)合糖環(huán)中C1氫的耦合常數(shù)以及單晶數(shù)據(jù)確定了所合成的化合物為?型的反式硝酮。第三章異

4、色滿類化合物研究進(jìn)展本章主要討論異色滿類化合物的合成方法,分別從異色滿、吡喃環(huán)取代的異色滿、苯環(huán)取代的異色滿以及吡喃環(huán)和苯環(huán)同時被取代的異色滿的合成四方面綜述。第四章有機(jī)鋁試劑與芳香醛的反應(yīng)研究將制備好的有機(jī)鋁試劑和芳香醛按不同條件反應(yīng),能夠生成異色滿和酮類化合物,對生成異色滿的反應(yīng)條件進(jìn)行了探索并優(yōu)化,選擇性地合成出11個異色滿類化合物,同時合成出5個酮類化合物。產(chǎn)物經(jīng)過IR,1~HNMR,(13)~CNMR,MS的表征,為了進(jìn)一步確