α-氨基酮在合成吡咯和異吲哚啉酮化合物中的應(yīng)用.pdf

1、α-氨基酮是同一分子中含有氨基和羰基等官能團(tuán)的化合物，具有很高的生物活性，在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛，吸引著許多化學(xué)家的注意。基于α-氨基酮的這些特點(diǎn)，本論文以溴代苯乙酮和芳胺為最初原料，得到α-氨基酮類化合物。然后通過控制溶劑、堿及催化劑等條件，分別得到吡咯類和異吲哚啉酮類化合物。論文主要結(jié)果如下:
　　1.α-氨基酮、端基炔烴及對(duì)甲基苯磺酰疊氮在CuI催化作用下，發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，得到對(duì)甲苯磺?；译哳惢衔?。對(duì)甲苯磺?；译哳惢衔镌?/p>

2、DBU與硅膠的作用下，以乙腈作為溶劑，發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)得到多取代的吡咯類化合物，產(chǎn)率27～89％。
　　2.α-氨基酮與2-碘苯甲酰氯反應(yīng)生成的2-碘苯甲酰胺類化合物，在鈀催化劑的作用下，以異丙醇為溶劑，溫度70℃下反應(yīng)得到異吲哚啉酮類化合物，產(chǎn)率58～96％。
　　3.2-碘苯甲酰胺類化合物在鈀催化劑的作用下，溫度70℃時(shí)，以異丙醇為溶劑，三乙胺為堿，發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化得到3-酰基異吲哚啉酮類化合物，然后進(jìn)一步在氧氣條件下轉(zhuǎn)