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1、鹵代烴,,一.鹵代烴,1.定義:,2.鹵代烴的判斷:,烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的衍生物。,,只含有C、 H、 -X的有機(jī)物.,3.分類,鹵代烴有以下幾種分類方法:,(1)、根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。,(2)、根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同,,一鹵代烴,,,二鹵代烴,多鹵代烴,(3)、根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。,飽和鹵代烴,不飽和鹵代
2、烴,芳香鹵代烴,4.物理性質(zhì),(1)難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。 (2)熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴;(3)少數(shù)是氣體,大多為液體或固體沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加而升高。,鹵代烴的功與過,,,二、溴乙烷,1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu):,①分子式,②結(jié)構(gòu)式,C2H5Br,③結(jié)構(gòu)簡式,CH3CH2Br 或 C2H5Br,,溴乙烷球棍模型,④溴乙烷比例模型,在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn),2.物理性質(zhì),(1)無色液體;
3、(2)難溶于水, 密度比水大;(3)可溶于有機(jī)溶劑,(4)沸點(diǎn)38.4℃,乙烷為無色氣體,沸點(diǎn)-88.6 ℃,不溶于水,與乙烷比較:,,思考:溴乙烷在水中能否電離出Br-?它是否為電解質(zhì)?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷含有溴元素?,3.化學(xué)性質(zhì),由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能團(tuán)-Br的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。,,方案1:加入硝酸銀溶液,并滴加稀硝酸。,方案
4、2:加入NaOH的水溶液,充分振蕩,然后加入硝酸銀溶液。,方案3:加入NaOH水溶液,充分振蕩并加熱靜置后取上層清液,加入過量稀硝酸,再加入硝酸銀溶液。,☆小結(jié):檢驗(yàn)溴乙烷中Br元素的步驟。① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液,(不合理),(不合理),實(shí)驗(yàn)方案,NaOH溶 液,1、取代(水解)反應(yīng),,,H2O,,△,2、消去反應(yīng),,醇△,反應(yīng)條件,①NaOH的醇溶液②要加熱,定 義,像這樣,有機(jī)化合物(
5、醇/鹵代烴)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。,實(shí)驗(yàn):溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加熱→ 將產(chǎn)生的氣體先通過水,再通過酸性高錳酸鉀溶液。,討論溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn),思考:(1)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?,,(
6、1)鹵代烴消去條件:(2)反應(yīng)特點(diǎn):(3)產(chǎn)物特征:,氫氧化鈉的醇溶液共熱,發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi),不飽和化合物+小分子(H2O或HX),注意點(diǎn):,1)怎樣證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了Br -?,1、溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì):,2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有乙醇生成?,2、消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì):,1)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?,反應(yīng)裝置
7、?,2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯?此時(shí)還有必要先通通入水中嗎?,,思考,1)是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?請講出你的理由。,2)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為 一種嗎?,特別強(qiáng)調(diào):在鹵代烴分子中,若與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上沒有氫原子,或鹵原子相連的碳原子沒有鄰位碳時(shí),就不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,,能消去反應(yīng)的條件:與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上必須有氫
8、原子,下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( ) ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤ B、 ②④ C、②④⑤ D、①⑤⑥,,B,思考與交流:,比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。,CH3CH2Br,,CH3CH2Br,NaOH水溶液,加熱,NaOH醇溶液,加熱,CH3
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