suzuki偶聯(lián)反應

1、SuzukiMiyaura交叉偶聯(lián)反應交叉偶聯(lián)反應機理及其在有機合成中的應用機理及其在有機合成中的應用學院：院：化學學院化學學院專業(yè)：業(yè)：有機化學有機化學學號：號：姓名：名：首先，鹵代芳烴與Pd(0)氧化加成后，與1mol的堿生成有機鈀氫氧化物中間物種，取代了鍵極性較弱的鈀鹵鍵，這種含有強極性的PdOH的中間體具有非常強的親電性；同時另1mol的堿與芳基硼酸生成四價硼酸鹽中間物種，具有非常強的富電性，有利于向Pd金屬中心遷移。利用這兩方

2、面的協(xié)同作用從而形成有機鈀配合物ArPdAr’，再經(jīng)歷還原消除生成芳基偶聯(lián)的產(chǎn)物。實際上，此反應機理與Heck反應的機理相似，只是鍵的作用有所不同而已。這在這個循環(huán)過程中氧化加成通常被認為是反應的控制步驟，這個反應的活性很大程度上受到芳環(huán)上取代基性質(zhì)的影響，即推電子基團與供電子基團以及空間位阻的影響。鹵代芳烴反應速度的排列順序是碘代芳烴溴代芳烴氯代芳烴，因此在多鹵代物中就存在明顯的化學選擇性。如果芳環(huán)上有多個位置同時被同種鹵素原子取代，

3、Suzuki反應也有一定的區(qū)域選擇性：通常來說，相同結構的鹵代烴，芳環(huán)上的負電荷越強，空間位阻越大，則反應越慢。Suzuki反應對于官能團的耐受性非常好，可以帶著多種官能團進行反應，比如：CHOCOCH3COOC2H5OCH3CNNO2F等。B(OH)2TMSC6H13C6H13IBrCH13Pd(0)堿TMSC6H13C6H13CH3BrIIIB(OH)2Pd(0)堿IFBOHOHNBrNFFFPd(PPh3)4K2CO3THFCHO