大學(xué)有機(jī)化學(xué)-第九章-鹵代烴

1、,第九章 鹵代烷 halohydrocarbons,1、掌握鹵代烴的分類、同分異構(gòu)、命名和物理性質(zhì) 2、掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異 3、掌握親核取代反應(yīng)機(jī)理，SN1和SN2歷程的競爭 4、掌握鹵代烴的制法，了解幾種重要的鹵代烴： 三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯， 了解有機(jī)氟化物的某些特殊性質(zhì)及用途。,（一）、教學(xué)要求,（二）、重點與難點重點——鹵代烴的重要反應(yīng)和應(yīng)用，親核取代取代

2、 機(jī)理及其立體化學(xué)。重要反應(yīng)有親核取代反應(yīng)、 消除反應(yīng)、與活潑金屬的反應(yīng)等。 難點——對結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、影響親核取代反應(yīng)的 因素、親核取代和消除反應(yīng)的競爭等的認(rèn)識和理解,1、鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)。 2、鹵代烷的物理性質(zhì)，光譜性質(zhì)， 化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)（SN反應(yīng)）

3、 消除反應(yīng)——札依切夫規(guī)則 與金屬的反應(yīng)；還原 多鹵代烷的性質(zhì)。 3、親核取代反應(yīng)歷程：兩種歷程SN1和SN2， SN1和SN2的立體化學(xué)，

4、 影響親核取代反應(yīng)活性的因素： （烷基的結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)的性質(zhì)、 試劑的親核性能、溶劑的影響） 4、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴：分類、物理性質(zhì)、 化學(xué)性質(zhì)。 5、鹵代烴的制法，重要的鹵代烴，有機(jī)氟化合物。,（三）

5、、教學(xué)內(nèi)容,作業(yè)和課堂練習(xí)：,P275-2801（1、2、5、6、7）、3、4、5、10、11、14(2、3)、17、18、 23、24、25（1） 課堂練習(xí)：6、9、12、19、20、,第九章 鹵代烷 halohydrocarbons,第一節(jié) 鹵代烷的分類、命名及同分異構(gòu) 第二節(jié)        一鹵代烷第三節(jié)   

6、     親核取代反應(yīng)機(jī)理第四節(jié)        一鹵代烯烴和一鹵代芳烴第五節(jié)        鹵代烴的制備第六節(jié)        重要的鹵代烴第七節(jié) 氟代烴 鹵代烴

7、在自然界很少,一般由人工合成 （1）作有機(jī)合成中間體，起橋梁作用 （2）有直接應(yīng)用。,第一節(jié) 鹵代烷的分類、命名及同分異構(gòu),一、分類按鹵原子種類:按烴基飽和性質(zhì):按（C—X）中C原子類型——伯、仲、叔鹵代烴 primary——pri- 或normal——n-; secondary——sec-; tertiary——t

8、ert- 按鹵原子個數(shù):,二、命名,普通命名:(對簡單鹵代烴)——某烴基鹵 或鹵代某烴例如：CH3Cl 甲基氯或氯甲烷 methyl chloride fluoride

9、 bromide iodide,fluoromethanechloro-bromo-iodo-,系統(tǒng)命名：,一般以烴基作母體，X作取代基 （1）飽和鹵代烷選主鏈（母體） 主鏈編號——按最低系列原則，編號有爭議時按次序規(guī)則較小基團(tuán)優(yōu)先編號,2-甲基-3,5-二氯己烷,3-氯-4-溴已烷,,,2,3-二氯

10、-5-甲基己烷,,2,2,4-三甲基-4-溴戊烷√2,4,4-三甲基-2-溴戊烷×,2-甲基- 4-苯基-3-溴戊烷,,（2）芳香族鹵代烴命名（3）不飽和鹵代烴——以不飽和烴為母體命名,三、同分異構(gòu)現(xiàn)象,氯化芐或芐基氯 benzyl chloride,烯丙基溴或3-溴丙烯,丙烯基溴或1-溴丙烯,返回教學(xué)內(nèi)容,,,第二節(jié) 一鹵代烷,1、鹵代烴都是無色的。碘代烷容易分解，久置后漸變成棕紅色 是因為：

11、2、鹵代烷都不溶于水3、比重（相對密度） RX中，R相同相對密度大小順序： RF 14、沸點 一般一鹵代烷都是液體 同一烷基的沸點： RI > RBr > RCl > RF 直鏈異構(gòu)體沸點最高，支鏈越多沸點降低。 相同C原子數(shù) 1°RX ＞ 2°RX ＞ 3°RX

12、5、有毒 有不愉快的氣味 鹵代烷在銅絲上燃燒時能產(chǎn)生綠色火焰——鑒定鹵素的簡便方法,一、物理性質(zhì)（閱讀理解）,二 光譜性質(zhì)（了解） 1、紅外光譜（IR） C—F C—Cl C—Br C—I 吸收頻率 1400~1000 800~600 600~500 ~500cm-1 2、核磁共振（NMR） HC—F

13、 HC—Cl HC—Br HC—I δ= 4~4.5 3~4 2.5~4 2~4 三、偶極矩 使分子的偶極矩增大，分子極性增大 ，在極性試劑作用下易異裂起化學(xué)反應(yīng),返回教學(xué)內(nèi)容,四、化學(xué)性質(zhì),分子中C-X鍵為極性共價鍵，α碳帶部分正電荷； α碳易被親核試劑進(jìn)攻而反應(yīng)； 分子中C-X鍵的鍵能(C-F除外)都比C-H鍵小

14、C-X鍵 C-H C-F C-Cl C-Br C-I 鍵能kJ/mol 414 485 339 285 218 故C—X鍵比C—H鍵容易斷裂而發(fā)生各種化學(xué)反應(yīng)。,1、親核取代反應(yīng)(SN反應(yīng))2、消除反應(yīng) 3、與活潑金屬的反應(yīng)4、還原反應(yīng),主要有四種類型的反應(yīng)：,鹵代烴化性較活潑，可從如下方面理解：,1、親核取代反應(yīng)(SN反應(yīng)) (N

15、ucleophilic Substitution),——是鹵代烷的典型反應(yīng),通式：,Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2 ︰Nu——親核試劑。 -X ——離去基團(tuán),R-X + ︰Nu → R-Nu + X–,鹵代烷堿性水解：鹵代烴與醇鈉反應(yīng)：被氰基取代： RX + NaCN R-CN (腈,增長碳鏈)與硝酸銀乙醇溶液反應(yīng)——常用于鹵代烷鑒定：

16、與氨的反應(yīng)：,,其它：,分子內(nèi)親核取代反應(yīng)生成環(huán)狀化合物：,(1) 鹵代烷的反應(yīng)活性：,R相同時： RI > RBr > RCl > RF ；鹵素相同時：叔鹵代烴 >仲鹵代烴>伯鹵代烴,原因：在反應(yīng)歷程中分析,學(xué)習(xí)時應(yīng)掌握或注意如下三點：,（2）廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成上,a 、合成醇；合成混合醚——Williamson合成法；b、與 CN- 反應(yīng)是增加一個碳的合成方法；例如：,（2）廣泛應(yīng)

17、用于有機(jī)合成上,a 、合成醇；合成混合醚——Williamson合成法；b、與 CN- 反應(yīng)是增加一個碳的合成方法；c、鹵代烴是良好的烷基化試劑——常用于增長碳鏈：,（3）鑒定鹵代烴的簡便方法（見第四節(jié)P266）,叔鹵代烷≈烯丙基型鹵代烷 >仲鹵代烷 >伯鹵代烷 >乙烯型鹵代烷,返回教學(xué)內(nèi)容,烯丙基型鹵代烷,乙烯型鹵代烷,2、消除反應(yīng) (Elimination reaction),X相同時反應(yīng)活性：

18、 3°>　2°> 1°鹵代烷(有β-H存在的）； 仲、叔鹵代烷消除時有不同的取向： ——一般遵守札依切夫（Saytyeff)規(guī)則：,,,,H2O中 取代為主,C2H5OH中消除為主,RCH2CH2-X + -OH—,返回教學(xué)內(nèi)容,取代反應(yīng)與消除反應(yīng)相互為競爭反應(yīng)：,3、與金屬的反應(yīng),鹵代烴能與Li、Na、K、Mg、Zn、Cd等金屬直

19、接化合生成有機(jī)金屬化合物——有機(jī)合成上常常用作親核試劑或催化劑使用（1）、與金屬鎂的反應(yīng)（Grignard試劑）,,無水乙醚,鹵化烷基鎂,RMgX,RX + Mg,(X=Cl, Br) 格林尼亞試劑一鹵代烷活性順序：RI > RBr > RCl > RF格氏試劑，1900年發(fā)現(xiàn)（29歲）,Grighard法國化學(xué)家1912年為此獲得諾貝爾化學(xué)獎。,格氏試劑的結(jié)構(gòu)還不完全清楚，一般用

20、RMgX表示;乙醚的作用——既是溶劑，又是穩(wěn)定化劑;苯、四氫呋喃（THF）和其他醚類也可作為溶劑。,CH2=CHCl + Mg,,CH2=CHMgCl,當(dāng)C-X鍵活性較小時選用沸點較大的四氫呋喃：例如：,見P276習(xí)題5（4）,RMgX —,,,,,,HOH,ROH,HX,RH + MgOHX,RH + MgORX,RH + MgXX,RH +,可用CH3MgI定量測定化合物中含活潑H的數(shù)量

21、 ——活潑H測定法,格式試劑非常活潑，容易被含活潑H的化合物所分解：,RMgX還能與空氣中O2、CO2、H2O等作用，所以制備格氏試劑應(yīng)在惰性氣體保護(hù)下、無水中進(jìn)行;應(yīng)用時可不經(jīng)分離直接應(yīng)用于有機(jī)合成：,制備特殊結(jié)構(gòu)的格氏試劑,格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用：,1/ 合成烷烴（尤其合成不對稱烷烴） 例如：,要求伯鹵代烴或烯丙基式鹵代烴,,2/ 合成醇、醛、羧酸等：,3/ 合成其它金屬有機(jī)化合物,例如： 由格氏試劑

22、合成多一個碳的羧酸：,即時復(fù)習(xí)：,（2）與堿金屬反應(yīng)：,與金屬鈉反應(yīng)——直接得到結(jié)構(gòu)對稱、偶數(shù)碳的烷烴 ——武爾慈反應(yīng)：,需應(yīng)用伯Br、I代烷，否則產(chǎn)率低而不實用,與金屬鋰反應(yīng)：,——烷基鋰比格氏試劑更活潑,沒有格氏試劑應(yīng)用廣泛,有機(jī)鋰 二烴基銅鋰（銅鋰試劑） 烷烴,RLi與碘化亞銅反應(yīng)生成二烷基銅鋰試劑 ——常用于合成高級不對稱烴：,此反應(yīng)叫做科瑞

23、（Corey）-郝思（House）合成法。,合成時選擇R′X為伯鹵代烴或較不活潑的鹵代烴；例如合成3-甲基辛烷：,返回教學(xué)內(nèi)容,科瑞（Corey）-郝思（House）合成法:,3-甲基辛烷,4、還原,R-X + LiAlH4 RH,THF,,79%光學(xué)活性,返回教學(xué)內(nèi)容,LiAlD4,P257問題9-3：由1-溴丙烷合成： （1）CH3CH2CH2CH(CH3)2（2）CH3CH2CH

24、2CN（3）CH3CH2CH2D,LiAlH4 ——強氫化還原劑，但 在水中不穩(wěn)定易分解，NaBH4 ——在水中穩(wěn)定,第三節(jié) 親核取代反應(yīng)機(jī)理,本節(jié)主要有三個問題：一、兩種機(jī)理——SN2與SN1,二、 SN2和SN1的立體化學(xué),三、影響親核取代反應(yīng)的因素,復(fù)習(xí)：化學(xué)動力學(xué)概念——反應(yīng)級數(shù),從動力學(xué)和立體化學(xué)角度研究有兩種機(jī)理 ： （1）雙分子反應(yīng)機(jī)理 SN2 （2）單分

25、子反應(yīng)機(jī)理 SN1,離去基團(tuán)帶著一對電子離開,親核取代反應(yīng)的通式：,親核試劑帶著一對電子進(jìn)攻底物中帶正電荷的碳原子,反應(yīng)底物,取代產(chǎn)物,一、兩種親核取代反應(yīng)機(jī)理——SN2與SN1,1、  雙分子親核取代反應(yīng)機(jī)理（SN2）,典型代表是溴甲烷的堿性水解——按下列機(jī)理進(jìn)行,反應(yīng)速度= k[CH3Br][OH-]——化學(xué)動力學(xué)叫二級反應(yīng),中心碳為SP2,SN2特點,（1）雙分子反應(yīng) （反應(yīng)速率與兩種物質(zhì)分子濃度成正比） （2

26、）一步完成的反應(yīng) （新鍵的生成與舊鍵破裂同時進(jìn)行） （3）瓦爾登轉(zhuǎn)化——SN2的立體化學(xué)特征 ——反應(yīng)中心碳原子構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)：,,Nu:,+ L-,,由于試劑從離去基團(tuán)的背后進(jìn)攻中心碳原子，所以產(chǎn)物發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化——Walden轉(zhuǎn)化。,,,,,,,,CH3OH + Br-,HO--CH3--Br,SN2反應(yīng)進(jìn)程能量變化曲線:,過渡態(tài),,,HO- + CH3Br,2、單分子親核取代反應(yīng)歷程(S

27、N1),實驗證明：溴代叔丁烷的堿性水解反應(yīng)分兩步完成:,碳正離子中間體屬于平面構(gòu)型：,反應(yīng)速度= k[(CH3)3Br]——化學(xué)動力學(xué)叫一級反應(yīng),慢,快,過渡態(tài)1,過渡態(tài)2,中心碳為SP2,SN1特點,（1）單分子反應(yīng)（2）兩步完成的反應(yīng)（3）生成活性中間體——碳正離子（4）生成外消旋化產(chǎn)物，甚至?xí)芍嘏女a(chǎn)物,平面構(gòu)型碳正離子中間體,SN1反應(yīng)進(jìn)程能量變化曲線：,返回教學(xué)內(nèi)容,（1）（3）為過渡態(tài),（2）為碳正離子中間體,二

28、、 SN2和SN1的立體化學(xué),1、 SN2的立體化學(xué)： 反應(yīng)中心碳構(gòu)型翻轉(zhuǎn)——瓦爾登轉(zhuǎn)化,,Nu:,+ L-,,反應(yīng)中心碳原子完全的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)是SN2的標(biāo)志,例如：S-(-)-2-溴辛烷堿性水解生成 R-(+)-2-辛醇：,返回教學(xué)內(nèi)容,2、 SN1的立體化學(xué),由于生成平面型的碳正離子中間體，第二步反應(yīng)生成的產(chǎn)物為外消旋體 ，產(chǎn)物無旋光性。,SP2——平面型,完全外消旋化是SN1的標(biāo)志,多數(shù)情況下并不完全外消旋化而是部分外消

29、旋化 ——生成的反應(yīng)混合物有不同程度的旋光性 ——這與生成碳正離子的穩(wěn)定性大小有關(guān)例如：,實例：,SP2——平面型,部分外消旋化的實例：,可以從生成碳正離子的穩(wěn)定性大小解析：反應(yīng)（1）生成碳正離子較反應(yīng)（2）的穩(wěn)定，即平面構(gòu)型中間體停留時間較長，兩面進(jìn)攻的均等機(jī)會較大，所以外消旋化產(chǎn)物比例大?；蚩捎脺厮固闺x子對機(jī)理解析,返回教學(xué)內(nèi)容,83-98%外消旋化產(chǎn)物 + 2-17%的旋光產(chǎn)物,34%外消旋化產(chǎn)物 + 66%的旋光產(chǎn)物,

30、碳正離子常常發(fā)生重排——SN1反應(yīng)常有重排產(chǎn)物產(chǎn)生：,實例：（P261）,返回教學(xué)內(nèi)容,強親核性試劑發(fā)生SN2,溶劑解弱親核性發(fā)生SN1,生成的碳正離子不穩(wěn)定而發(fā)生重排,3、鄰基參與機(jī)理的親核取代反應(yīng)(鄰位協(xié)助：anchimeric assistance),實例 ：α-溴代丙酸負(fù)離子進(jìn)行水解、醇解反應(yīng)——,分子內(nèi)的SN2,第一步：分子內(nèi)SN2，將離去基推出生成不穩(wěn)定內(nèi)酯，第二步：分子間SN2，HO-只能從原離去基團(tuán)方向進(jìn)攻，

31、 兩次構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，結(jié)果是構(gòu)型100%保持。,分子間SN2,中心碳構(gòu)型100%保持不變,當(dāng)有如 O- 、-OH、-OR、-OCOR、-NR2、-SH、-SR、-X、-Ar等鄰近基團(tuán)存在，且與離去基團(tuán)處于反位交叉時，借助鄰基負(fù)電荷或孤電子對，屏蔽住反應(yīng)中心碳原子的“背面”，因此，親核試劑只能從“前面”進(jìn)攻，導(dǎo)致構(gòu)型保持；,鄰基參與（鄰基協(xié)助） (neighboring proup participation).,鄰基參與機(jī)理的條件

32、和特征：,鄰基參與機(jī)理——實際進(jìn)行兩次的SN2過程： 第一步是分子內(nèi)的SN2反應(yīng)， 第二步是分子間的SN2反應(yīng)；,鄰基參與機(jī)理一般有兩個顯著特征：（1）反應(yīng)速率增大（好象分子內(nèi)催化使活化能降低）（2）產(chǎn)物構(gòu)型保持不變。,實如：,無鄰近基參與的反應(yīng),三、影響親核取代反應(yīng)的因素,1、烴基結(jié)構(gòu)的影響。,SN2反應(yīng)速率：CH3X > 1o > 2o

33、 > 3o SN1反應(yīng)速率：CH3X ≈ 1o < 2o < 3o,結(jié)論 ：鹵代甲烷、伯鹵代烷主要按SN2進(jìn)行； 叔鹵代烷主要按SN1進(jìn)行。,原因分析：（1）空間效應(yīng)方面： 對SN2反應(yīng)：中心碳上烷基越多，空間阻礙不利 于親核試劑的背面進(jìn)攻，所以SN2 速度減??； 對SN1反應(yīng)：空間效應(yīng)有利于平面C+形成，所以 中心

34、碳上烷基越多越有利于SN1反應(yīng)。（2）電子效應(yīng)方面： 中心碳上烷基R越多，R推電子誘導(dǎo)效應(yīng)有利于C+ 穩(wěn)定，即有利于SN1速率增大。 但橋頭碳原子特別穩(wěn)定， 無論進(jìn)行SN2或SN1都難于反應(yīng)：,結(jié)論：一般鹵代甲烷、伯鹵代烷按SN2進(jìn)行 但伯鹵代烴β-C上支鏈多，VSN2越小 (見P262表9-4 ）,2、離去基團(tuán)的影響,離去基團(tuán)的離去傾向愈大，對SN1和SH2反應(yīng)都

35、有利；烷基相同時：R-I > R-Br > R-Cl > R-F,原因分析：1、鍵能大小比較： C-X C-F C-Cl C-Br C-I kj /mol 544 293 251 209 2、共價鍵極化度強弱比較——動態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的結(jié)果。 （成鍵原子半徑越大，鍵極化度越大）共價鍵的極化度：,C—I

36、> C—Br > C—Cl > C—F,(鍵極化度越大,鍵易極化變形,易受親核試劑進(jìn)攻而反應(yīng), 即反應(yīng)活性越大.),離去基團(tuán)負(fù)離子堿性越弱越容易離去； C-X鍵的極化度越大反應(yīng)活性越大；,I- 既是良好的親核試劑又是良好的離去基團(tuán)；I- 高活性?？稍赗Cl、RBr水解中加入少量I-用作 催化劑加速反應(yīng)；例如：,P264表9-6 不同離去基團(tuán)在親核取代反應(yīng)中的速率比,等強酸性酸根是最好的離去基團(tuán)；

37、 強堿性的基團(tuán)如R2N-、RO-、HO-等不能作離去基團(tuán)； 所以醇、醚不能直接進(jìn)行親核取代反應(yīng)，只有在酸性 條件下才能進(jìn)行：,3、試劑的親核性能對反應(yīng)機(jī)理的影響,對SN1：無明顯影響對SN2：親核試劑濃度↑，親核性能↑，SN2 速率↑,H2O是很弱的堿容易離去，-OH是強堿不易離去,試劑的親核能力取決于：,(1)、試劑所帶電荷性質(zhì)：負(fù)離

38、子比中性試劑親核性強：,(3)、試劑的可極化性： 親核性能：I-?。綛r-?。綜l- I- 體積大，外層電子易變形，可極化性很大， 被溶劑化小，表現(xiàn)強親核性。,(2)、試劑的堿性：一般堿性↑，親核能力↑,注意堿性與親核性是兩個不同的概念（見P265）,(4)溶劑對親核性的影響,4、溶劑的影響,SN1：極性溶劑有利于SN1反應(yīng)：（見P266）,SN2：非極性溶劑有利于SN2反應(yīng)：,極性溶劑對過渡

39、態(tài)和碳正離子的溶劑化有利于它們穩(wěn)定，反應(yīng)的活化能小，從而有利于反應(yīng)向右進(jìn)行；,極性溶劑對HO-溶劑化作用比過渡態(tài)強，從而減弱其親核性，因此，極性溶劑不利于SN2反應(yīng)，而非極性溶劑（如無水丙酮）有利于反應(yīng)按SN2機(jī)理進(jìn)行,溶劑對反應(yīng)機(jī)理影響實例：,所以，對于仲鹵代烷的親核取代反應(yīng)是SN1還是SN2機(jī)理，溶劑極性的極性往往起決定的作用。,返回教學(xué)內(nèi)容,親核取代反應(yīng)機(jī)理總結(jié)表,SN1 和SN2反應(yīng)的對比如下兩頁所示：,返回教學(xué)內(nèi)容,第四

40、節(jié) 一鹵代烯烴和一鹵代芳烴,一、分類1、乙烯式鹵代烴：2、烯丙基式或芐基式鹵代烴：

41、 3、孤立式鹵代烴：二、物理性質(zhì)。,返回教學(xué)內(nèi)容,（有催淚性）,三、化學(xué)性質(zhì)（特別注意活性比較）,化學(xué)性質(zhì)（活性比較）,為什么乙烯型鹵代烴化學(xué)性不活潑：,例如：氯乙烯中：由于p-π共軛C-X鍵的電子云密度↑， 共價鍵鍵增強，活性↓ （難親電加成，也難親核取代）,有p-π共軛（+C）

42、 有誘導(dǎo)效應(yīng) （-I）,為什么烯丙基型鹵代烴化學(xué)性活潑：,,,SN1 SN2,無論是SN1和SN2反應(yīng)都極易進(jìn)行,P-π共軛有利于碳正離子穩(wěn)定，使反應(yīng)活化能降低，有利于反應(yīng)向右進(jìn)行。,過渡態(tài)的共軛作用有利于過渡態(tài)的生成（或活化能降低）,返回教學(xué)內(nèi)容,P268問題9-6，9-7,P268 問題9-7：,有P-P共

43、軛效應(yīng)而較穩(wěn)定,CH2F只有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng),？,(1),一鹵代芳烴,赫克偶聯(lián)反應(yīng) （P269）,第五節(jié) 鹵代烴的制備,一、由烴制備。1、烴的鹵代：RH 用濃H2SO4存在下的光氯代→選擇性制得高純度伯鹵代烷,2、不飽和烴的加成,溴化試劑：,引發(fā)劑下室溫反應(yīng)，屬于游離基反應(yīng),3、氯甲基化反應(yīng),二、由醇制備,三、由氯代烷或溴代烷制備碘代烷,第六節(jié) 重要的鹵代烴,三氯甲烷及光氣四氯化碳氯苯氯乙烯,多鹵代烷的性質(zhì)：化學(xué)活潑性

44、：CH3Br > CH2Br2 > CHBr3 > CBr4,第七節(jié) 有機(jī)氟化物,一、有機(jī)氟化物的特性 一氟代烴在常溫下很不穩(wěn)定，容易變烯烴； 同一碳上連有兩個氟時性質(zhì)很穩(wěn)定； 全氟代烴的性質(zhì)更為穩(wěn)定，有很高的耐熱性和耐腐蝕性能；二、氟化合物 1、二氟二氯甲烷 CF2Cl2 商品名：氟里昂 FXXX 個位——氟原子數(shù)