28259.芴基衍生物合成工藝研究

1、分類號：O625.15密級：公開公開UDC：學號：6120120377碩士學位論文碩士學位論文芴基衍生物合成工藝研究芴基衍生物合成工藝研究ResearchontheSythesisProcessofFlueneDerivatives學位類別：學術型碩士學位類別：學術型碩士作者姓名：王庚亮名：王庚亮研究方向：向：精細化工合成精細化工合成指導教師：師：熊道陵(教授)熊道陵(教授)學科、專業(yè)：應用化學學科、專業(yè)：應用化學2014年11月6日江

2、西理工大學碩士學位論文摘要摘要芴基衍生物作為重要的精細化工中間體，可廣泛應用于制藥、染料、塑料領域，其中，芴酮可作為環(huán)氧樹脂、聚醚、聚碳酸酯等的重要原料，27二溴芴可應用于制備有機電致發(fā)光材料，27二溴芴酮可作為光電導材料、光致發(fā)光材料的添加劑使用。本文對粗芴進行提純，以芴為原料，采用空氣液相催化氧化法制備芴酮，芴與溴素發(fā)生親電取代反應制備27二溴芴，以27二溴芴為原料經液相氧化制備27二溴芴酮，使用NMR、IR、UV、熔點對合成產物進

3、行定性分析。主要研究內容如下：研究了粗芴提純工藝。芴基衍生物的合成，對于原料芴有一定的純度要求，鑒于高純度芴的價格昂貴，本文選取純度為70.15%的廉價粗芴為原料，分兩步對其進行提純。首先對粗芴進行重結晶，可以得到純度為92.37%，收率為59.9%的結晶芴；其次對芴進行溶劑洗滌，可以得到純度為96.91%，收率為91.3%的芴產品。研究了芴酮合成工藝。使用單因素實驗法分別考察了反應溫度、反應時間、催化劑、相轉移催化劑、溶劑、空氣流量對

4、合成芴酮收率的影響，通過實驗確定出最佳的工藝路線為：反應溫度60℃，反應時間3h，芴、催化劑、相轉移催化劑質量比1:0.05:0.02，空氣流量5mL(g芴min)1，芴與溶劑質量配比1:2，芴酮收率高達97.1%，經過提純精制，可以得到含量在99%以上的芴酮。從量子化學的角度，通過搜尋過渡態(tài)，推斷出了芴酮的合成機理。研究了27二溴芴合成工藝。以芴、溴素為原料，雙氧水為溴離子氧化劑，冰乙酸為反應溶劑，制備得到27二溴芴。研究發(fā)現，溴素需

5、避光逐滴加入，芴、溴素、雙氧水的物質的量之比為1:1.13:1.62，芴與冰乙酸質量比為1:8.65，反應溫度30℃，反應時間3h，冰乙酸適合分批加入，在此反應條件下，27二溴芴的收率高達89.3%，經過提純精制，可以得到純度為97.61%的27二溴芴。在此工藝條件下，溴原子利用率高，反應條件溫和且安全。研究了27二溴芴酮的合成工藝。使用單因素實驗法分別考察了反應溫度、反應時間、催化劑等因素對27二溴芴酮收率的影響，實驗結果表明最佳的工