CuCl2-Zn催化吲哚-三氮唑衍生物的合成及其活性研究.pdf

1、含氮雜環(huán)化合物，因其具有重要應用價值和良好生物活性，已有許多雜環(huán)化合物被開發(fā)為新的醫(yī)藥和農藥品種，其合成、結構優(yōu)化及開發(fā)研究，是當前有機化學和農藥化學的研究熱點。作為1，2，4-三氮唑的生物電子等排體，1，2，3-三氮唑具有高的芳香穩(wěn)定性和廣泛的生物活性，如抗細菌、抗真菌、抗病毒、抗結核等。由Sharpless和Meldal課題組發(fā)現(xiàn)的亞銅離子催化的有機疊氮和炔的1，3-偶極環(huán)加成反應，又稱為Huisgen-Click反應，能高原子經濟

2、性的合成1，2，3-三氮唑，使得三氮唑類化合物的合成更加便利。然而目前的催化體系中大部分需要加入還原劑、堿或者配體，而且大部分反應都是在有機溶劑或有機溶劑與水的混合溶劑中進行的，或者反應需要在高溫下進行，這些都不符合綠色化學的理念。在環(huán)境保護呼聲日益高漲的今天，尋找到一種綠色、高效、簡易、低能耗的合成方法，具有非常重要的現(xiàn)實意義。
　　本論文第一章首先對綠色化學及Click Chemistry進行了綜述。
　　在本文第二章中

3、，為了能尋找到一種高效、綠色、簡易的Huisgen-Click反應催化劑，選擇苯基炔丙基醚和芐基疊氮的反應為模板反應，從溶劑、催化劑、催化劑用量、反應溫度，以及有無超聲波這五個方面進行了反應條件的優(yōu)化。優(yōu)化后的反應條件如下：以CuCl2(10 mol-％)/Zn粉(10 mol-％)為催化劑，水為溶劑，室溫攪拌。同時通過不同類型的疊氮和炔來驗證反應條件的適應性，共合成新化合物15個，結果顯示該類催化體系具有廣泛的適用范圍。
　　在

4、本論文第三章中，通過建立的CuCl2/Zn催化的Huisgen-Click反應，將1，2，3-三氮唑五元雜環(huán)引入到吲哚結構中，合成了含三氮唑的吲哚衍生物。共合成兩個系列吲哚衍生物26個，并對化合物通過紅外，核磁及質譜進行了表征。在此合成過程中，往吲哚N原子上引入疊氮基團或端基炔是合成此類化合物的關鍵步驟。吲哚炔或疊氮化合物和其它疊氮或端基炔，利用CuCl2/Zn催化的Huisgen-Click反應均成功地合成了相應的吲哚-三氮唑衍生物，