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文檔簡(jiǎn)介
1、根皮素,化學(xué)名為3-(4-羥基苯基)1-2,4,6-三羥基-苯丙酮,隸屬于二氫查耳酮類,是一種天然存在的疏水性多酚類化合物,存在于蘋果等天然多汁的水果、蔬菜中。它已被發(fā)現(xiàn)擁有抗氧化活性、抗血栓及護(hù)肝等眾多藥理活性,也被認(rèn)為可以降低患心血管疾病、哮喘、某些癌癥及糖尿病的風(fēng)險(xiǎn)??s氨基硫脲類化合物是一類重要的S供體配合物,擁有著從抗病原體到抗癌、抑菌、抗炎癥及抗阿米巴等廣泛的生物活性。
本論文中,以根皮素為母體,通過(guò)與氨基硫脲類
2、化合物脫水縮合得到了三種根皮素縮氨基硫脲類化合物。運(yùn)用高效液相色譜分析了其純度,測(cè)定了其熔點(diǎn),以紫外光譜、紅外光譜、核磁及質(zhì)譜等手段對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。
相比于根皮素的溶解度(0.02 mg/mL),合成的三種化合物在25℃時(shí)的溶解度得到了明顯的改善,根皮素縮氨基硫脲(PT,>1.00 mg/mL)極易溶于水,根皮素縮4-苯基氨基硫脲(PPT,0.52 mg/mL)與根皮素縮4-甲基氨基硫脲(PMT,0.24mg/mL)也
3、分別提高了26倍和12倍。運(yùn)用幾種抗氧化模型評(píng)價(jià)了它們的抗氧化活性,結(jié)果顯示根皮素及其衍生物能夠明顯地清除DPPH與ABTS自由基,清除能力為:PPT>PT>PMT>phloretin。它們也展示出了很強(qiáng)的抗脂質(zhì)過(guò)氧化能力,同時(shí)能夠明顯保護(hù)AAPH誘導(dǎo)的Cu,Zn-超氧化物歧化酶與pBR322質(zhì)粒DNA的損傷,并呈現(xiàn)濃度依賴性,保護(hù)能力為:PT>PPT>PMT>phloretin。
酪氨酸酶(EC1.14.18.1)在生物
4、色素形成的過(guò)程發(fā)揮著重要的作用。此過(guò)程中酪氨酸酶發(fā)揮單酚酶活性催化酪氨酸羥基化生成多巴,發(fā)揮二酚酶活性催化多巴氧化生成多巴醌,多巴醌經(jīng)復(fù)雜途徑最終形成褐色或黑色色素。結(jié)果表明,根皮素及其縮氨基硫脲類化合物能明顯抑制酪氨酸酶二酚酶的活性,并呈濃度依賴關(guān)系。與根皮素抑制酪氨酸酶二酚酶活性相比(IC50=70.08±0.88μM),根皮素縮氨基硫脲表現(xiàn)出更強(qiáng)的抑制作用(IC50值為57.81±1.46μM)。動(dòng)力學(xué)研究表明所有化合物對(duì)酪氨酸酶
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