雙相識(shí)別手性萃取分離苯基琥珀酸對映體的研究.pdf

1、本文以酒石酸酯和β-環(huán)糊精衍生物，分別為有機(jī)相和水相中的手性選擇體，對苯基琥珀酸對映體（PSA）進(jìn)行了雙相（W/O）識(shí)別手性萃取拆分研究。 論文首先用含有β-環(huán)糊精衍生物的手性流動(dòng)相，高效液相色譜法實(shí)現(xiàn)了苯基琥珀酸對映體的基線分離，分離因子（α）和分離度（Rs）分別達(dá)到了1.22和8.03，為萃取拆分實(shí)驗(yàn)建立了簡單、準(zhǔn)確的分析方法。在此基礎(chǔ)上，以L、D酒石酸和脂肪醇為原料，合成了有機(jī)相中系列手性選擇體--L、D-酒石酸酯。論文考

2、察了醇酸摩爾比、帶水劑用量、催化劑種類及用量對合成產(chǎn)率的影響，并對目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了紅外結(jié)構(gòu)表征。 最后，論文以合成的L、D酒石酸酯為有機(jī)相中手性選擇體，β-環(huán)糊精衍生物為水相中手性選擇體，萃取拆分手性藥物中間體苯基琥珀酸映體。實(shí)驗(yàn)分別研究了對映體在以酒石酸酯為單一手性選擇體的體系（體系Ⅰ）和酒石酸酯/β-環(huán)糊精分離體系（體系Ⅱ）中的萃取分配行為，考察了手性分離系統(tǒng)的組成、濃度配比、pH值等因素對分配比（K）和分離因子（α）的影響。

3、實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，L-酒石酸異丁酯易于萃取S-PSA，羥丙基-β-環(huán)糊精易于萃取R-PSA。一次萃取分離后，R和S對映體的分配系數(shù)（kR和ks）分別為1.120和3.204，分離因子（α）達(dá)2.86。本文通過三點(diǎn)識(shí)別作用對實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的這種規(guī)律進(jìn)行了分析，并利用紫外光譜探討了β-環(huán)糊精衍生物對苯基琥珀酸的包合作用，實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)系列β-環(huán)糊精衍生物對苯基琥珀酸存在包合作用，其中羥丙基β-環(huán)糊精的包合能力最強(qiáng)，形成1：1的包合物，且包合反應(yīng)為放熱反應(yīng)，升