酯類煙用潛香物質的合成與加香效應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、低焦油卷煙的發(fā)展要求加入香料來進行香味補償。常用的香料大多存在揮發(fā)性大,不耐高溫等缺點,加入潛香物質可以解決這個問題。本研究設計、合成了兩個系列40多個新的酯類化合物:其一,從香豆素.3一甲酸和香味醇、酚出發(fā),采用酰氯法合成了30個新的香豆素酯類化合物;其二,從D一葡萄糖和D.果糖、香味醇和酚以及琥珀酸酐出發(fā),以DCC/DMAP催化法合成了17個新的D-葡萄糖酯和D-果糖酯。利用IR、1HNMR、13CNMR、HMRS、TG-DTA、X

2、-衍射等對化合物進行了結構表征;利用GC-MS研究了合成化合物的熱裂解規(guī)律,對其在不同溫度下的熱裂解成分進行了分析歸屬。初步對化合物的加香效應進行了研究,卷煙試驗表明:所合成的化合物適宜作為煙用潛香物質應用于卷煙生產中。
   通過本課題的研究,主要結論有:
   1.利用酰氯法合成香豆素-3-甲酸酯,反應時間短,產率高,易于處理,產物純度高。利用DCC/DMAP催化體系合成糖酯,條件溫和,易于處理。
   2.

3、所合成的50余種酯類化合物,環(huán)境溫度下穩(wěn)定,絕大部分沒有香氣,小部分略有香氣,且均易溶于乙醇。合成原料易得、價廉,制備方法簡單,產品容易純化。以上幾點完全符合繆明明等提出的潛香物質的分子設計原則。
   3.香豆素-3-甲酸酯系列化合物在200℃以下幾乎沒有失重,在200℃上才明顯失重。持續(xù)到300℃以上才失重完全,與對應的原料醇或酚相比,香豆素-3-甲酸酯的熱穩(wěn)定性有很大提高,對香氣的緩釋起到積極的作用。
   4.在

4、香豆素-3-甲酸酯系列化合物的裂解產物中,鑒定出的裂解成分多為醇類、酯類、內酯類、酚類等。煙氣中除原料醇或酚原香料基團可以檢測到以外,更有多種成分為煙草中固有的香氣物質,多種物質具有較強的消炎、抗菌、鎮(zhèn)咳及祛痰作用。因此卷煙中加入香豆素.3.甲酸酯系列化合物符合安全型卷煙的發(fā)展方向。
   5.化合物單琥珀酸苯甲酯1,2,4,5-二-O-異亞丙基-β-D-果糖酯(5a)在300、600和900℃下熱裂解成分中均鑒定出苯甲醇,說明

5、了苯甲醇沒有提前釋放,也沒有瞬間釋放,而是在一個較寬的溫度范圍內持續(xù)而緩慢地釋放,達到了緩釋的目的。僅在900℃下熱裂解成分中才能鑒定出1,2,4,5-二-O-異亞丙基-β-D-果糖的異構體,說明了果糖酯在較高的溫度下才發(fā)生裂解,其穩(wěn)定性較高。
   6.在卷煙抽吸過程中,能明顯感受到原香基團的香氣,香氣均勻,沒有原香過早消失或驟然釋放的現象。在卷煙中加入香豆素-3-甲酸酯系列化合物能降低刺激性,提高香氣質和香氣量。香豆素-3-

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