cis-2,3-二取代環(huán)丙烷二羧酸酯的合成及其在[3+2]環(huán)加成反應(yīng)中的應(yīng)用研究.pdf

1、本文首先發(fā)展了一種新的串聯(lián)反應(yīng):即在 K2CO3作用下,α-溴代查爾酮和丙二酸二乙酯發(fā)生 Michael加成-分子內(nèi)親核取代的串聯(lián)反應(yīng)以較好的產(chǎn)率、立體選擇性地合成了trans-2-苯甲?；?3-苯基-1,1-環(huán)丙烷二羧酸二乙酯。更重要的是,這種由 Michael加成引發(fā)的關(guān)環(huán)(MIRC)策略還可以用于合成目前缺乏有效方法合成的cis-多取代環(huán)丙烷,盡管該反應(yīng)的非對映立體選擇性不是很高。
　　研究了AlCl3作用下,cis-2-苯

2、甲酰基-3-芳基-1,1-環(huán)丙烷二羧酸二乙酯與各種芳香醛的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)。該反應(yīng)能夠以較好的產(chǎn)率、高非對映選擇性地合成了2,5-二芳基-4-苯甲?；臍溥秽?3,3-二羧基二乙酯類化合物。產(chǎn)物的2-位、5-位的兩個芳基都與4-位的苯甲?；幱谒臍溥秽h(huán)的異側(cè)。該反應(yīng)為我們提供了不易使用其他方法方便且高立體選擇性合成五取代四氫呋喃環(huán)的方法。
　　研究了AlCl3作用下,cis-2-苯甲?；?3-苯基-1,1-環(huán)丙烷二羧酸二乙酯

3、與各種烴基異硫氰酸酯的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)。該反應(yīng)能夠以較好的產(chǎn)率、高非對映選擇性的合成了(trans, Z)-5-芳基-4-苯甲酰基-2-亞氨基四氫噻吩-3,3-二羧基二乙酯。該反應(yīng)豐富了cis-2,3-二取代環(huán)丙烷二羧酸酯與烴基異硫氰酸酯環(huán)加成反應(yīng)產(chǎn)物的立體化學(xué),有望為合成具有多取代和特定結(jié)構(gòu)的亞氨基四氫噻吩環(huán)提供一個非常便利的方法。
　　所有產(chǎn)物均得到1H NMR,13C NMR, IR和 HRMS的表征,一些代表性產(chǎn)物的相