溶劑極性控制的選擇性合成甲基吡喃糖苷和甲基呋喃糖苷.pdf

1、本文首先報(bào)道了通過調(diào)節(jié)甲醇、二甲基亞砜和三聚氯氰的比例來(lái)選擇性高收率合成甲基吡喃葡萄糖苷或甲基呋喃葡萄糖苷的新方法。當(dāng)二甲亞砜在甲醇中的濃度為17eq/mL或8.5eq/mL時(shí)，只生成甲基吡喃葡萄糖苷；當(dāng)二甲亞砜在甲醇中的濃度為0.1eq/mL時(shí)，只生成甲基呋喃葡萄糖苷。由于甲基呋喃糖苷是動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物，目前制備它的方法包括：糖內(nèi)酯的還原，汞鹽的環(huán)化，乙基雙甲氧基硼烷催化，碘催化的糖苷化和三氯化鐵催化的糖苷化等方法，但是這些方法需要多步合成

2、或者甲基吡喃糖苷和呋喃糖苷同時(shí)產(chǎn)生。
　　本文同時(shí)報(bào)道了一系列小分子醇的葡萄糖苷化的高收率的反應(yīng)條件。由于醇的級(jí)數(shù)增加，其極性相應(yīng)減小，從而導(dǎo)致呋喃糖苷的產(chǎn)生比例下降，因此不能合成單一的呋喃糖苷，該結(jié)果再次證明了反應(yīng)溶劑的極性對(duì)于呋喃糖苷和吡喃糖苷的產(chǎn)生比例至關(guān)重要。
　　本文最后報(bào)道了合成一系列除葡萄糖苷以外其他糖苷的反應(yīng)條件。另外，我們還通過13C NMR譜圖分析驗(yàn)證了反應(yīng)的機(jī)理，進(jìn)一步證明了反應(yīng)溶劑極性控制吡喃糖苷和呋