銅和微量鈀共催化的Sonogashira偶聯(lián)關環(huán)反應以生成吲哚和苯并呋喃的反應研究.pdf

1、學校代碼：10270分類號：062學號：082200863密級：上驂腳范大爹碩士學位論文論文題目銅和微量鈀共催化的Sonogashira偶聯(lián)關環(huán)反應以生成吲哚和苯并呋喃的反應研究學院生命與環(huán)境科學學院專業(yè)有機化學研究方向金屬有機化學研究生姓名王瑞萍指導教師沈增明完成日期KF‘r畸√參扣rL【r1■【●rl●■■■v摘要lIIIIIIIIIIUlIIIIIUlY1867926吲哚和苯并呋喃是很重要的化合物，具有很高的生物活性并廣泛存在于很

2、多的天然產(chǎn)物骨架之中，因此，吲哚和苯并呋喃的合成得到了廣大化學家的關注。至今，有很多的文獻報道了吲哚和苯并呋哺的合成，在經(jīng)典的方法中反應需要多步才能得到目標產(chǎn)物以及底物具有很大的局限性，而且大都使用的金屬鈀或者銅鈀共催化或者需要金屬與配體的催化體系，由于鈀的昂貴使得這些方法在工業(yè)上I的應用受到了很大的局限性。本論文基于使用一種簡潔、有效的方法來合成吲哚和苯并呋喃。反應使用了簡單、易得的CuI作催化劑，以有機堿DBU或者無機堿KOH作堿，

3、在乙醇或者14二氧六環(huán)中成功實現(xiàn)了鄰碘苯胺或者鄰碘苯酚與端炔的偶聯(lián)／關環(huán)反應，并以較高的產(chǎn)率得到各種雜環(huán)產(chǎn)物，其中有趣的是我們發(fā)現(xiàn)CuI中所含有的ppb級的鈀對反應起了至關重要的作用。更值得注意的是，底物的兼容性得到了擴展一些烷基炔烴在此條件下也得到了中等到好的產(chǎn)率。因而，這種方法也是對以前報道的銅催化的偶聯(lián)／關環(huán)反應的一個補充。此外，本論文也揭示了對試劑中微量金屬雜質(zhì)的測定的重要性關鍵詞；銅催化；微量鈀；Sonogashira偶聯(lián)；吲