基于串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建幾類類天然產(chǎn)物小分子化合物.pdf

1、1-亞甲基茚環(huán)、吲哚環(huán)、喹唑啉環(huán)骨架是許多天然產(chǎn)物的核心結(jié)構(gòu)單元,廣泛存在于藥物分子和治療劑中。因此,許多化學(xué)工作者正在努力開發(fā)基于此類核心骨架的構(gòu)建方法,我們課題組嘗試了從幾種簡單原料出發(fā),合成了以上三類骨架的研究。本文主要介紹了利用串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建1-亞甲基茚環(huán)、吲哚環(huán)、喹唑啉環(huán)骨架的方法。
　　 首先,我們發(fā)展了Cs2CO3促進(jìn)下鄰炔基苯甲醛、丙二氰、吲哚三組分經(jīng)串聯(lián)加成反應(yīng)構(gòu)建1-亞甲基茚環(huán)骨架。此外,我們還研究了以簡單的K

2、noevenagel縮合產(chǎn)物與咪唑或苯并咪唑?yàn)樵?t-BuOK促進(jìn)下可以構(gòu)建取代基不同的茚環(huán)方法,此方法也可以高效合成1-亞甲基茚環(huán)衍生物。
　　 其次,我們報(bào)道了利用串聯(lián)貝克曼重排和分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)來高效構(gòu)建吲哚化合物的方法。從鄰炔苯基苯乙酮肟出發(fā)采用有機(jī)小分子三氯聚氰(CNC)來催化貝克曼重排,得到酰胺中間體,然后直接加入過渡金屬鹽(PdCl2(MeCN)2)作為Lewisacid來活化炔鍵,經(jīng)分子內(nèi)環(huán)化得到多取代吲哚化合物