鈀催化2-氨基芳基酮與炔反應(yīng)合成多取代喹啉的研究.pdf

1、喹啉及其衍生物是一類具有特殊結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的芳香雜環(huán)化合物，在藥物化學(xué)、合成化學(xué)、材料化學(xué)、生物化學(xué)等領(lǐng)域都有著廣泛的應(yīng)用，因此探索構(gòu)建這類化合物的簡便、經(jīng)濟(jì)、環(huán)保合成新方法具有重要科學(xué)意義和潛在的應(yīng)用價值。關(guān)于喹啉的合成，前人已經(jīng)報道了很多方法，但大多數(shù)方法都存在條件苛刻、步驟繁瑣、產(chǎn)生大量廢棄物，環(huán)境污染大等缺點(diǎn)。本文基于設(shè)計，發(fā)展了一種鈀催化的，以2-氨基芳基酮、炔為原料的一步合成多取代喹啉的新方法，該合成方法條件簡單，原料廉價，且具

2、有較好的反應(yīng)底物適應(yīng)性，另外，整個反應(yīng)過程只脫一分子水，符合現(xiàn)代化學(xué)可持續(xù)發(fā)展的理念。
　　本論文的研究工作主要包括以下幾部分：
　　第一部分，以2-氨基二苯甲酮與二苯乙炔為原料，對合成2,3,4-三苯基取代喹啉的嘗試探索。通過一系列的條件篩選（催化劑，配體，溶劑，添加劑，溫度等），最終確定了最優(yōu)化條件為：5 mol％PdBr2作為催化劑，8倍當(dāng)量PivOH作為添加劑，DCE和PhCN（1:1）混合物為溶劑，130 ℃反應(yīng)1

3、8小時。目標(biāo)產(chǎn)物2,3,4-三苯基喹啉的分離產(chǎn)率可達(dá)83％。
　　第二部分，最優(yōu)化反應(yīng)條件下，反應(yīng)底物范圍以及反應(yīng)規(guī)律的探索。以不同取代的2-氨基芳基酮和炔烴為原料，在最佳反應(yīng)條件下，考查反應(yīng)底物的適用性及官能團(tuán)兼容性。實驗證明，該方法有較廣泛的底物范圍和官能團(tuán)兼容性，為2,3,4位多取代喹啉的合成提供了一條便捷的途徑。
　　第三部分，反應(yīng)機(jī)理的初步探究。
　　總之，通過設(shè)計，本文發(fā)展了一種新穎的合成喹啉的方法，反應(yīng)具