葡萄糖芯片的合成研究.pdf

1、本文首先以葡萄糖單糖為原料，依次通過(guò)全乙酰化、溴代、硝基化、氨基化和脫乙酰化得到1-對(duì)氨基苯氧基葡萄糖，即葡萄糖探針。然后，以馬來(lái)酸酐為單體，過(guò)氧化苯甲酰(BPO)為引發(fā)劑，通過(guò)馬來(lái)酸酐改性聚苯乙烯制備出了葡萄糖芯片基板。最后，再以1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳二亞胺(EDC)為偶聯(lián)劑將制備好的糖探針和基板進(jìn)行偶聯(lián)得到葡萄糖芯片。
　　 ⑴合成出葡萄糖糖探針(1-對(duì)氨基苯氧基葡萄糖)，通過(guò)核磁共振(NMR)、紅外譜圖(FI

2、TR)和光電子能譜(XPS)進(jìn)行了表征。同時(shí)進(jìn)行了不同的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，考察了催化劑用量、反應(yīng)時(shí)間、溶劑用量和反應(yīng)溫度等反應(yīng)條件對(duì)其產(chǎn)率的影響，結(jié)果表明當(dāng)催化劑碘與葡萄糖質(zhì)量之比為0.05，溶劑二氯甲烷的用量為25 ml/g(葡萄糖)，反應(yīng)時(shí)間為5.5h時(shí)乙?；宕咸烟堑漠a(chǎn)率最高，達(dá)到66.53％。當(dāng)相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(TBAB)和對(duì)硝基苯酚用量摩爾比為1:3，NaOH量稍高于對(duì)硝基苯酚，反應(yīng)溫度為40℃時(shí)1-對(duì)硝基苯氧基-2,3,4

3、,6-四-O-乙酰基葡萄糖的產(chǎn)率最高，達(dá)到22.47％；當(dāng)反應(yīng)溫度為室溫，反應(yīng)時(shí)間為24h，n(脫乙?；噭?∶n(反應(yīng)底物)為1.5∶1時(shí)，脫乙?；男Ч詈?；當(dāng)以10 ml/0.5g含硝基原料的無(wú)水乙醇為反應(yīng)溶劑，以n(底物)∶n(濃鹽酸)為1:5的濃鹽酸為還原介質(zhì)，并將反應(yīng)底物溶于酒精形成溶液后進(jìn)行滴加時(shí)，所得到的產(chǎn)率較高，達(dá)到36.03％；當(dāng)吸附時(shí)間為4h，溫度為60℃-70℃，脫色液為中性，活性炭用量7％時(shí)，活性炭脫色的效果最

4、理想。
　　 ⑵合成出了葡萄糖芯片的基板(馬來(lái)酸酐接枝聚苯乙烯)。通過(guò)核磁共振(NMR)、紅外譜圖(FITR)和光電子能譜(XPS)進(jìn)行了表征。同時(shí)進(jìn)行了不同的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，考察了反應(yīng)條件的變化對(duì)接枝率的影響。通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：當(dāng)單體(馬來(lái)酸酐)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1％，引發(fā)劑(過(guò)氧化苯甲酰)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1％，接枝溫度在90℃時(shí)馬來(lái)酸酐接枝聚苯乙烯的接枝率最高，達(dá)到0.74％。
　　 ⑶成功以EDC為偶聯(lián)劑將合成好的糖探針和基板連接上，