三聚氯氰催化有機(jī)化學(xué)反應(yīng).pdf

1、有機(jī)催化劑在有機(jī)合成中有著廣泛的應(yīng)用，它能夠改善反應(yīng)條件使一些原本不能或不容易進(jìn)行的反應(yīng)可以在簡便、溫和的條件下進(jìn)行，因而促進(jìn)了合成化學(xué)的迅速發(fā)展。發(fā)展新的具有原子經(jīng)濟(jì)、反應(yīng)條件溫和、高選擇性的合成方法是未來有機(jī)合成研究的熱點(diǎn)之一。近幾年人們對環(huán)境的關(guān)注和有機(jī)轉(zhuǎn)變中對綠色環(huán)保、高效的有機(jī)催化劑需求的增加，對有機(jī)催化劑研究越來越感興趣。當(dāng)前，2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(簡稱TCT，三聚氯氰)，由于它是一種價格便宜，性質(zhì)比較穩(wěn)定、易

2、處理的試劑，所以它被廣泛的應(yīng)用于有機(jī)合成領(lǐng)域。該論文是在查閱大量文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，詳細(xì)探究了有機(jī)小分子催化劑一三聚氯氰(TCT)在有機(jī)合成中的新應(yīng)用。 首先，根據(jù)反應(yīng)基本類型綜述了三聚氯氰作為有機(jī)小分子催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。三聚氯氰的反應(yīng)主要涉及加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、重排反應(yīng)、官能團(tuán)的保護(hù)等。 用環(huán)境友好的反應(yīng)介質(zhì)代替一般性的有機(jī)溶劑進(jìn)行反應(yīng)，更符合綠色環(huán)保的要求，即使如此，仍不可避免地引入諸如回收等一

3、系列后續(xù)處理等問題，因此，最好的策略是不使用任何反應(yīng)介質(zhì)。所以在無溶劑條件下的反應(yīng)更符合綠色化學(xué)的要求，它可以減少溶劑帶來的回收，處理和污染等問題。進(jìn)行無溶劑的反應(yīng)還可能成為解決催化劑在催化過程中的效率問題的有效途徑之一。我們繼續(xù)在前人應(yīng)用環(huán)保，經(jīng)濟(jì)的三聚氯氰作為催化劑的基礎(chǔ)上，用取代水楊醛和1，3-環(huán)己二酮在無溶劑一鍋煮的條件下，成功的合成出了苯并吡喃衍生物。方法催化劑用量少、適用范圍廣、反應(yīng)時間短，操作簡便。采用IR和1H NMR對

4、大部分化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。 在1，3-位具有胺基和含氧官能團(tuán)的化合物，經(jīng)常被發(fā)現(xiàn)在具有生物活性的天然產(chǎn)物中。此外烷基胺基萘酚是一種重要的有機(jī)合成中間體。用醛、2-萘酚、酰胺或尿素通過多組分在Lewis或Brφnsted酸催化下縮合能夠合成烷基胺基萘酚。然而在已有文獻(xiàn)的報道中存在著諸如：反應(yīng)時間長，試劑昂貴，產(chǎn)率低，試劑具有腐蝕性，強(qiáng)酸性等，或者需要附加的微波，超聲波的條件。 氧雜蒽酮類化合物具有廣泛的藥理活性和生理活性

5、，如抗過敏作用、抗發(fā)育不良、抗癌活性、抗菌和用于治療糖尿病、過敏性氣管炎等，因此得到許多有機(jī)化學(xué)家和藥物化學(xué)家的關(guān)注。此外，它是合成其它雜環(huán)化合物的重要中間體，它還是許多天然產(chǎn)物的基本結(jié)構(gòu)單元。因此氧雜蒽酮類化合物的合成是當(dāng)前研究的一個熱點(diǎn)。傳統(tǒng)氧雜蒽酮類化合物的合成方法是通過含活潑亞甲基的羰基化合物與醛在酸或堿催化下進(jìn)行，而尋找有效的催化劑是實(shí)現(xiàn)該合成反應(yīng)的關(guān)鍵。通過對一系列催化劑的篩選，發(fā)現(xiàn)三聚氯氰(TCT)是實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)最有效的催化

6、劑。該方法適用范圍廣，反應(yīng)對水不敏感，產(chǎn)率高，操作簡便，反應(yīng)時間短，并且在無溶劑條件下進(jìn)行，消除了有機(jī)溶劑的排放，符合綠色環(huán)保的要求。 我們發(fā)展了三聚氯氰的新應(yīng)用，用它做催化劑在無溶劑條件下高產(chǎn)率的合成出了一些列的氧雜蒽酮化合物。 總之，三聚氯氰(TCT)作為有機(jī)小分子催化劑在許多有機(jī)合成中表現(xiàn)出越來越多的優(yōu)越性。雖然三聚氯氰(TCT)已應(yīng)用于各種有機(jī)反應(yīng)中，得到了很大程度上的發(fā)展，但繼續(xù)深入的探究用三聚氯氰做催化劑的有