VC縮醛(酮)和異VC縮醛(酮)的合成及其抗氧化性能研究.pdf

1、本文選擇C6～C12的直鏈飽和脂肪醛、環(huán)己酮、苯甲醛和肉桂醛為代表，利用它們分子中的羰基與VC或異VC分子中的C5、C6鄰二羥基發(fā)生縮醛化或縮酮化反應(yīng)，合成了19個(gè)VC縮醛(酮)和異VC縮醛(酮)，期望開發(fā)具有作為油溶性的多功能食品添加劑、化妝品和藥物添加劑。 用EI-MS、FTIR、1H NMR等光譜手段對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了表征。 以月桂醛異VC縮醛、環(huán)己酮VC縮酮、環(huán)己酮異VC縮酮、苯甲醛異VC縮醛、肉桂醛VC縮醛為例

2、，用正交試驗(yàn)優(yōu)化了合成反應(yīng)的條件。在優(yōu)化的合成條件下，苯甲醛VC縮醛的收率24.6％，苯甲醛異VC縮醛的收率38.8％，其它VC縮醛(酮)或異VC縮醛(酮)的收率在67.0～85.8％之間。 在溶解度試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，提出了目標(biāo)化合物的分離純化方法。 以苯甲醛VC縮醛、苯甲醛異VC縮醛、肉桂醛VC縮醛為例，根據(jù)反應(yīng)機(jī)理和構(gòu)象穩(wěn)定性原理，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)生的順反異構(gòu)體比例的大小進(jìn)行了解釋。 以辛醛VC縮醛、辛醛異VC縮醛、月桂

3、醛VC縮醛、月桂醛異VC縮醛、環(huán)己酮VC縮酮和環(huán)己酮異VC縮酮為研究對(duì)象，用過氧化值法(碘量法)考察了它們的抗氧化性能，并與VC、異VC以及常用的油溶性抗氧化劑TBHQ、PG的抗氧化性進(jìn)行了比較?？寡趸囼?yàn)的POV數(shù)據(jù)表明，VC、異VC的縮醛(酮)衍生物在茶籽油中表現(xiàn)出明顯的抗氧化性，而且隨著碳鏈的增長而提高。異VC縮醛(酮)的抗氧化性優(yōu)于VC縮醛(酮)。 以環(huán)己酮VC縮酮、環(huán)己酮異VC縮酮和肉桂醛VC縮醛為研究對(duì)象，考察了它們

4、清除羥基自由基、超氧陰離子自由基和DPPH自由基的能力，并與VC、異VC以及TBHQ清除相應(yīng)自由基的能力進(jìn)行了比較。結(jié)果表明，(1)VC或異VC經(jīng)環(huán)己酮縮酮化后，清除自由基的活性未受影響，而且在脂溶性介質(zhì)中，由于溶解性得到改善，還能更好地發(fā)揮作用；(2)當(dāng)受試物的摩爾濃度相等時(shí)，環(huán)己酮VC縮酮和環(huán)己酮異VC縮酮清除HO-，O2-和DPPH-的能力，整體上與常用的油溶性抗氧化劑TBHQ相當(dāng)。因而壞己酮VC縮酮和壞己酮異VC縮酮具有作為油溶