新穎1，8-萘酰亞胺類熒光化合物的合成及光譜性能研究.pdf

1、本論文采用Pd-Cu催化反應共合成了3個系列58個結構新穎的系列4-位共軛基團取代的1,8-萘酰亞胺類熒光化合物.通過NMR、IR、EA和HRMS等測試手段對所合成的化合物進行了結構表征,并測試了該類新化合物的紫外-可見光譜、熒光發(fā)射光譜、熒光量子效率以及電致發(fā)光性能,研究了這些熒光化合物的結構與光譜性能之間的關系.采用Sonogashira反應,以Pd(PPh<,3>)<,2>Cl<,2>為催化劑,CuI為助催化劑,Ph<,3>P為配

2、體,4-溴-1,8-萘酰亞胺為原料,在乙醇溶劑中高收率的合成了未見文獻報道的5個烷基炔取代和23個芳基炔取代的1,8-萘酰亞胺熒光化合物.光譜性能測試結果表明,芳基炔取代的化合物具有較高的熒光量子效率,其熒光發(fā)射波長位于藍紫色熒光區(qū)域.芳基上取代基的變化對其光譜性能有較大影響.其λ<,UV,max>在372-380nm之間,λ<,FL,max>在428-460 nm之間,供電基團取代的化合物,λ<,UV,max>和λ<,FL,max>均

3、發(fā)生紅移,其中甲氧基取代的化合物紅移最大,λ<,UV,max>位于399 nm,λ<,FL,max>在531-533 nm;吸電基團取代的化合物,λ<,UV,max>和λ<,FL,max>發(fā)生藍移;繼續(xù)延長取代基共軛鏈的長度,λ<,UV,max>和λ<,FL,max>紅移增加.電致發(fā)光測試結果表明,該類化合物具有較高的發(fā)光強度,是一類有價值的電致發(fā)光材料.以Pd(PPh<,3>)<,2>Cl<,2>為催化劑,CuI為助催化劑,TMG為堿

4、,4-乙炔基-1,8-萘酰亞胺為原料在DOX中反應,較高收率地合成了未見文獻報道的14個4-苯并[b]呋喃取代和9個4-吲哚取代的1,8-萘酰亞胺化合物.光譜性能測試結果表明,苯并[b]呋喃取代的化合物有較好的熒光性能及較高的熒光量子效率,其λ<,UV,max>一般在380-400 nm之間,λ<,FL,max>一般在500-520 nm之間.苯并[b]呋喃環(huán)上引入取代基對其光譜性能有顯著影響,甲基等供電子基團的引入,λ<,UV,max

5、>和λ<,FL,max>紅移;氰基和氯等吸電子基團的引入,λ<,UV,max>和λ<,FL,max>藍移.吲哚取代的化合物,熒光發(fā)射強度及量子效率較低,發(fā)射波長紅移,其中,N-tosyl取代的化合物,λ<,FL,max>在500-510 nm,N-H取代的化合物,λ<,FL,max>在580-590 nm.電致發(fā)光的性能的初步測試結果表明,苯并呋哺取代的化合物具有較高的發(fā)光亮度,呋喃環(huán)上取代基的變化對其器件的發(fā)光亮度有顯著的影響,部分化

6、合物具有良好的發(fā)光性能.以Pd(PPh<,3>)<,2>Cl<,2>為催化劑,Ph<,3>P為配體,CuI為助催化劑,4-溴-1,8-萘酰亞胺與鄰碘苯酚為原料,合成了2個4-位共軛鏈延長的化合物4-(2-苯基苯并[b]呋喃-3-基)-1,8-萘酰亞胺和5個4-(2-苯基-苯并[b]呋哺3-乙炔基)-1,8-萘酰亞胺化合物.光譜性能測試結果表明,共軛鏈的繼續(xù)增長,λ<,FL,max>紅移.其中,前者的最大紫外吸收帶位于300-320 nm