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1、冠醚和環(huán)糊精是第一代,第二代超分子主體化合物的代表,杯芳烴則是第三代超分子主體化合物。美國化學(xué)家Gutsche等人對(duì)杯芳烴進(jìn)行廣泛研究,發(fā)現(xiàn)能與陰離子,陽離子和中性分子作用,從而引起廣泛的重視。通過叔丁基苯酚和甲醛,在堿的作用下,得到高產(chǎn)率得杯[4],杯[6]和杯[8]。經(jīng)上緣或下緣進(jìn)行修飾,可以得到不同功能化得的杯芳烴衍生物。 第二章利用杯[4]和脫叔丁基杯[4]為起始原料,與α,ω-二溴烷烴合成杯芳烴的二溴化合物,再與1,2
2、-二硒-5-氧環(huán)庚烷反應(yīng)得到杯硒冠醚,經(jīng)溶劑萃取法研究其萃取性能,核磁滴定研究他們的作用方式,發(fā)現(xiàn)對(duì)Hg2+具有強(qiáng)的識(shí)別作用。 第三章杯芳烴的二溴化合物與含熒光基團(tuán)(蒽,萘)的二硒或二硫化合物反應(yīng)生成含熒光基團(tuán)的鉗狀硒,硫杯芳烴衍生物,通過性能研究發(fā)現(xiàn)不同程度對(duì)Hg2+選擇作用。 第四章通過杯芳烴的結(jié)構(gòu)碎片,如:1,3-二(-溴甲基)-5-叔丁基-2-甲氧基苯(46),二-(3-溴甲基-5-叔丁基-2-甲氧基苯基)甲烷,
3、5-叔丁基-1,3-二-[(3-溴甲基-5-叔丁基-2-甲氧基苯基)-甲基]-2-甲氧基苯,分別與咪唑反應(yīng)得到N-烷基化咪唑化合物,這些化合物與杯芳烴的結(jié)構(gòu)碎片進(jìn)行1+1的關(guān)環(huán)反應(yīng),得到含咪唑的雜杯芳烴。對(duì)目標(biāo)化合物經(jīng)核磁滴定,顯示對(duì)醋酸根有著良好的選擇性識(shí)別。 第五章N-烷基化的咪唑化合物與鹵代烴進(jìn)行季銨化,與金屬化合物反應(yīng)得到金屬橋聯(lián)的杯芳烴,采用熒光滴定,發(fā)現(xiàn)與富勒烯發(fā)生包結(jié)作用。 合成含蒽的大環(huán)杯狀化合物76對(duì)陰
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