L-亮氨酸衍生物和二茂鐵衍生物的合成及其對手性羧酸的識別.pdf

1、手性羧酸是很多天然物質(zhì),生物分子和藥物分子的結(jié)構(gòu)單元,鑒于手性羧酸在生物化學(xué)和生命化學(xué)的重要性,人們一直在探求能簡便有效地檢測這類手性分子的對映體純度和絕對構(gòu)型的有實用價值的新型手性溶解劑。
　　 本論文以L-亮氨酸為手性源,L-亮氨酸經(jīng)甲酯化、格氏反應(yīng)得到二齒手性氨基醇,再與對甲基苯胺甲基化、甲酰化的產(chǎn)物5,N,N-三甲基-2-氨基苯甲醛經(jīng)縮合、還原反應(yīng),合成了以L-亮氨酸為手性源的三齒手性氨基醇,用IR、 MS和1HNMR等

2、波譜手段對目標(biāo)產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)表征。通過改變主客體的濃度及手性羧酸的純度,運用1HNMR分別考察了主體二齒手性氨基醇、三齒手性氨基醇對客體布洛芬和扁桃酸對映異構(gòu)體的手性識別能力。結(jié)果表明:二齒手性氨基醇對布洛芬和扁桃酸都沒有顯示出識別能力,當(dāng)主客體濃度比為1∶1時,三齒手性氨基醇對布洛芬消旋體的α位甲基質(zhì)子及扁桃酸消旋體的α位質(zhì)子分別產(chǎn)生11.2和9.2 Hz的化學(xué)位移差值,均表現(xiàn)出了較好的手性識別能力,達到了預(yù)期的實驗效果。
　　

3、 另外,本課題還以光學(xué)純的(S)-α-苯乙胺為手性源,采取將新的芳香基團、二茂鐵類平面手性以及不對稱碳手性中心引入到(S)-α-苯乙胺結(jié)構(gòu)中,設(shè)計并合成含有多個磁各向異性基團和多種手性因素的手性胺,最終制得手性溶解劑,用于測定手性羧酸的絕對構(gòu)型和對映體純度。但是由于時間的原因,目前只是制備了兩種手性胺,沒有得到其單晶也無法確定其絕對構(gòu)型,有關(guān)于它們作為手性溶解劑測定手性羧酸的絕對構(gòu)型和對映體純度的應(yīng)用還有待于進一步探究。