基于親電重排的氰基化合物α-芳基化反應(yīng).pdf_第1頁
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文檔簡介

1、α-芳基腈是許多天然產(chǎn)物、藥物中的重要結(jié)構(gòu)單元。而氰基又具有良好的官能團(tuán)衍生性,因而成為重要的有機(jī)合成子。開發(fā)α-芳基腈化合物的合成方法具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。
  傳統(tǒng)的氰基化合物α-芳基化反應(yīng)主要是通過堿脫除氰基α質(zhì)子,形成相應(yīng)的氰基碳負(fù)親核試劑與親電性芳烴,發(fā)生親核取代實(shí)現(xiàn)。盡管此類反應(yīng)適用底物范圍較廣、反應(yīng)選擇性高,但反應(yīng)需使用強(qiáng)堿脫除氰基α質(zhì)子,使得堿性敏感官能團(tuán)難以兼容,進(jìn)而限制了反應(yīng)的應(yīng)用。
  本論文探討一種氰基

2、化合物α-芳基化的新方法。研究發(fā)現(xiàn),芳基亞砜與氰基化合物在親電試劑(三氟甲基磺酸酐)和堿(三乙烯二胺)的作用下,可以形成α-芳基腈化合物。反應(yīng)具有反應(yīng)條件溫和、官能團(tuán)兼容性好、底物適用范圍廣、反應(yīng)選擇性高的優(yōu)點(diǎn)。低溫核磁以及量化計算(DFT)研究表明芳基亞砜與氰基化合物在親電試劑作用下,可發(fā)生親電組裝過程,形成一種亞胺硫鎓鹽中間體。該中間體在有機(jī)堿的作用下,可能經(jīng)過重排,最終形成α-芳基腈化合物。此外,反應(yīng)放大到5克以上規(guī)模時,仍能給出

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