例談有序思維在同分異構體書寫中的應用

1、1例談有序思維在同分異構體書寫中的應用例談有序思維在同分異構體書寫中的應用杜瑛中圖分類號：G633.8【摘要】有機化學是高考必考內(nèi)容，而同分異構體的書寫是有機化學中的難點和熱點。本文結合具體的實例，探討有序思維在同分異構體書寫中的應用，便于在化學教學中幫助學生解決同分異構體數(shù)目的判斷、準確完整地書寫等難點問題?！娟P鍵詞】有序思維同分異構化學是研究物質(zhì)的組成、結構、性質(zhì)以及變化規(guī)律的學科。有序思維是借助問題的內(nèi)在規(guī)律，按照一定的次序去思考

2、、分析，最后解決問題的一種方法。[1]在研究化學問題時，有效應用思維過程的有序性，能把化學問題化繁為簡。[2]作為貫穿整個高中有機化學的同分異構體知識具有復雜性和多變性，[3]能綜合考察學生思維的有序性和嚴密性，它是高考的一個熱點問題。下面結合具體實例，就如何利用有序思維解決同分異構體的書寫問題做一闡述。一、同分異構體書寫的重要性有機化學是高考的必考內(nèi)容，考綱中要求理解同分異構體的概念；能夠辨認同系物和列舉同分異構體。近幾年的高考考題有

3、關同分異構體的考查主要以以下三種形式出現(xiàn)：（1）判斷是否是同分異構體；（2）判斷同分異構體的數(shù)目；（3）按照所給條件書寫或續(xù)寫同分異構體。因此，掌握正確的書寫方法非常重要。二、有序思維的重要性如果沒有掌握正確的書寫規(guī)律和方法，極有可能提起筆來東打一槍西戳一棒，這樣容易遺漏或者寫重復。而此時有序思維是順利問題的關鍵。正所謂“萬變不離其宗”，即使每道試題中的物質(zhì)發(fā)生了各種各樣的變化，但是應對方法仍是有路可循，我們都可以按照一定的思維順序，先

4、確定思路，再步步展開。三、有序思維在同分異構體書寫中的應用確定思維順序：類別異構→碳鏈異構→位置異構。即，首先，根據(jù)題目所限定的條件確定分子中所含有的官能團或特殊基團；然后分析殘基碳鏈可以異構的方式；再把基團組合到碳鏈不同的位置上。在每一步的進行過程中也要注意有序性。[4]~[6]例1、扁桃酸有多種同分異構體。屬于甲酸酯且含有酚羥基的同分異構體共有（）種。解析：（1）、首先根據(jù)限定條件判斷出類別異構，看看由那些基團構成：組合一：(C6H

5、3)HCOOOHCH3組合二：(C6H4)HCOOCH2OH（2）、然后分析每一種的位置異構方式：組合一：方法1、定一移二法：即三種不同的基團連在苯環(huán)上，先定第一個的位置，再定第二個的位置，移動第三個的位置。箭頭處表示第三種基團可移動的位置（箭頭表示第三個基團可移動的位置）CHCOOHOH3注意事項：準確寫出剔除酯基以后剩余部分的結構式，根據(jù)等效氫的種類數(shù)確定可插入酯基的碳氫鍵的數(shù)目。根據(jù)對稱性確定可插入酯基的碳碳單鍵的數(shù)目。如果形成酸

6、，酯基只能插入碳氫鍵之間且氧原子與氫原子相連；如果形成酯，酯基插入碳氫鍵之間且碳原子與氧原子相連或酯基從兩個方向插入碳碳單鍵之間。方法2、拆分法：把酯拆分為合成它的羧酸和醇（酚）。碳原子按照次序依次分配給酸和醇，某種分配方式下，酸有m種異構體，醇有n種異構體，則該酯的同分異構體有mn種?？偟耐之悩嬻w的數(shù)目即各種分配方式之和。碳原子總共為四個，共有以下三種分配方式：酸1醇3；酸2醇2；酸3醇1分配一：HCOOC3H5該酯的同分異構體數(shù)目

7、為1（甲酸的同分異構體為1種）3（烯丙醇的同分異構體為3種）=3分配二：CH3COOC2H3該酯的同分異構體數(shù)目為1（乙酸的同分異構體為1種）1（乙烯醇的同分異構體為1種）=1分配三：C2H3COOCH3該酯的同分異構體數(shù)目為1（丙烯酸的同分異構體為1種）1（甲醇的同分異構體為1種）=1注意事項：按照一定次序（如逐一增加酸中碳原子減少醇中碳原子數(shù)或相反）把碳原子分配給酸和醇，；再按照判斷烴基同分異構體的方法來判斷酸和醇的同分異構體數(shù)目。

8、（2）由所有的碳原子在一條直線上以及不飽和度為2，判斷應含有碳碳叁鍵，且叁鍵兩端分別連有兩個碳原子。為了形成穩(wěn)定的結構，剩下的兩個氧原子分別以羥基的形式連在兩端的碳原子上。HOCH2CCCH2OH例3、有機物A有種多種同分異構體，它的結構簡式如下：寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式:（1）含有苯環(huán)；（2）能發(fā)生銀鏡反應；（3）不能發(fā)生水解反應解析：根據(jù)條件，判斷出要求的同分異構體應有1個苯環(huán)、1個醛基和4個羥基。關鍵就在于位

9、置異構。苯環(huán)上只連有1個氫原子，它和醛基可以是鄰位、間位或者對位。實際上應用的是換元法，把氫原子看成是另一種取代基，而把羥基看成是氫原子，就變成了判斷苯環(huán)上有兩種不同取代基的同分異構體的數(shù)目4、結論以上例題中，在分析同分異構體的時候，不論采用何種方法，都是按照一定的思維模式進行。先判斷出有機物的類別，即具有哪些重要的基團，再分析剩下的殘基的異構方式，最后把兩者靈活的組合。例如，在酯的書寫中可用拆分法和插入法；有多個基團組合的時候可用定一

10、移二法，數(shù)學組合法，換元法。把有序思維合理應用在同分異構體的書寫之中，有利于我們快、準、全地寫出答案。參考文獻：1胡建樹張麗芹.有序思維在同分異構體中的應用[J].數(shù)理化解題研究（高中版），2010年，（1）：46~48.2李春文.例談有序思維[J].理科考試研究（高中版），2008年，（3）：57~58.3吳艷.有序思維在同分異構體書寫中的應用[J].高中數(shù)理化（高二），2008年，（4）：39~41.COOHHOOHOHCHOHOO