單寧酸(tannin acid)錯(cuò)合反應(yīng)之研究-綠色化學(xué)(減毒減量)創(chuàng)意競(jìng)賽成果報(bào)告書

1、<p>　　105年度高級(jí)中等學(xué)校</p><p>　　綠色化學(xué)(減毒減量)創(chuàng)意競(jìng)賽</p><p><b>　　成果報(bào)告書</b></p><p>　　作品名稱：?jiǎn)螌幩?tannin acid)錯(cuò)合反應(yīng)之研究</p><p>　　作品名稱：?jiǎn)螌幩?tannin acid)錯(cuò)合反應(yīng)之研究</p>

2、<p>　　摘要（300字以內(nèi)）</p><p>　　本研究利用茶葉中單寧酸與三價(jià)鐵會(huì)產(chǎn)生藍(lán)色、紫色和黑色錯(cuò)合物的反應(yīng)，設(shè)計(jì)出可觀察到明顯顏色改變的教學(xué)實(shí)驗(yàn)，并將其反應(yīng)場(chǎng)所設(shè)為試管內(nèi)，減少藥品用量，達(dá)到減毒、減廢，改良高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)「錯(cuò)合物之形成」。同時(shí)利用此性質(zhì)，嘗試設(shè)計(jì)出比色法概念的實(shí)驗(yàn)。藉由控制錯(cuò)合物量的多寡，可算出錯(cuò)合物濃度的比例。</p><p><b>　　研

3、究動(dòng)機(jī)</b></p><p>　　高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)「錯(cuò)合物之形成」中，利用鋅與釩錯(cuò)離子反應(yīng)，產(chǎn)生不同顏色的釩錯(cuò)離子；同時(shí)，觀察鎳(II)與不同量的乙二胺反應(yīng)，產(chǎn)生不同顏色的錯(cuò)離子。但是，實(shí)驗(yàn)中使用的五氧化二釩、硫酸、鎳金屬離子、乙二胺皆會(huì)對(duì)環(huán)境造成不同程度的危害，不符合綠色化學(xué)「低毒」、「減廢」的原則。</p><p>　　同時(shí)，我們?cè)犝f(shuō)過(guò)綠茶會(huì)妨礙人體鐵質(zhì)的吸收，查找資料后，

4、發(fā)現(xiàn)這是因?yàn)榫G茶中的單寧酸會(huì)與鐵離子錯(cuò)合，導(dǎo)致人體吸收困難；而且，單寧酸與鐵（III）可產(chǎn)生綠色至紫色的錯(cuò)合物[1]，所以我們靈機(jī)一動(dòng)，想要探討不同濃度的茶與鐵（III）產(chǎn)生錯(cuò)合反應(yīng)時(shí)的顏色變化，藉此改良高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，不同量的乙二胺與鎳(II)錯(cuò)合，觀察顏色變化的反應(yīng)。</p><p>　　另外，在文獻(xiàn)[2]中提到不同金屬離子與單寧酸產(chǎn)生錯(cuò)合反應(yīng)時(shí)，各有不同的顏色變化，但是此文獻(xiàn)未做定量實(shí)驗(yàn)。所以，我們決定探討

5、不同濃度的金屬離子與單寧酸錯(cuò)合的反應(yīng)，其中，我們會(huì)挑選對(duì)環(huán)境危害較少的金屬離子(如Ca2+、Mg2+)并觀察顏色變化，看是否能改良高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)「錯(cuò)合物之形成」。</p><p>　　更進(jìn)一步，我們想要研究以上嘗試過(guò)的金屬離子，何種濃度與比例范圍下，可以與單寧酸錯(cuò)合形成「錯(cuò)離子」，也就是產(chǎn)生有顏色的錯(cuò)離子水溶液。</p><p>　　利用該結(jié)果，我們希望能改良高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)「平衡常數(shù)──比色法

6、」，利用對(duì)環(huán)境較無(wú)毒的金屬離子與單寧酸，搭配「選擇性沉淀」的方法，量測(cè)出單寧酸的濃度，進(jìn)一步做出錯(cuò)合反應(yīng)的平衡常數(shù)，達(dá)到綠色化學(xué)中「低毒」、「減廢」的原則。</p><p>　　總而言之，希望藉由生活中常見的茶飲，其中單寧酸的錯(cuò)合反應(yīng)，能夠改良高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)「錯(cuò)合物之形成」與「平衡常數(shù)──比色法」，若可行，再進(jìn)一步設(shè)計(jì)出「選擇性沉淀」實(shí)驗(yàn)，達(dá)到綠色化學(xué)的精神！</p><p><b&g

7、t;　　研究目的</b></p><p>　　一、比較發(fā)酵程度不同的茶的實(shí)驗(yàn)效果</p><p>　　(一)探討不同濃度的綠茶與鐵(III)產(chǎn)生的錯(cuò)合物之顏色變化</p><p>　　(二)探討不同濃度的紅茶與鐵(III)產(chǎn)生的錯(cuò)合物之顏色變化</p><p>　　(三)探討不同濃度的烏龍茶與鐵(III)產(chǎn)生的錯(cuò)合物之顏色變化&l

8、t;/p><p>　　二、比較不同金屬離子與單寧酸錯(cuò)合的顏色變化</p><p>　　(一)探討不同濃度的Fe3+溶液與單寧酸錯(cuò)合之顏色變化</p><p>　　(二)探討不同濃度的Ca2+溶液與單寧酸錯(cuò)合之顏色變化</p><p>　　(三)探討不同濃度的Mg2+溶液與單寧酸錯(cuò)合之顏色變化</p><p>　　(四)探討

9、不同濃度的其他金屬離子溶液與單寧酸錯(cuò)合之顏色變化</p><p>　　三、嘗試計(jì)算單寧酸濃度</p><p>　　四、利用比色法，做出金屬離子與單寧酸錯(cuò)合反應(yīng)的平衡常數(shù)</p><p><b>　　研究設(shè)備及器材</b></p><p><b>　　一、研究器材</b></p><

10、;p>　　滴管、試管、燒杯、容量瓶、秤量天平、秤量紙、試管架、比色管、錐形瓶、燈箱</p><p><b>　　圖一：比色用燈箱</b></p><p><b>　　二、研究藥品</b></p><p>　　市售茶包(綠茶、烏龍茶、紅茶)、Fe(NO3)3、Ca(NO3)2、Mg(NO3)2</p>&

11、lt;p><b>　　圖二、三：市售茶包</b></p><p><b>　　研究過(guò)程或方法</b></p><p>　　一、比較發(fā)酵程度不同的茶的實(shí)驗(yàn)效果</p><p>　　(一) 浸泡烏龍茶包一分鐘在150ml的水內(nèi)</p><p>　　(二) 取用9ml的茶于試管內(nèi)</p>

12、<p>　　(三) 加入0.2克的Fe(NO3)3于試管內(nèi)，觀察顏色變化</p><p>　　(四) 將步驟三中Fe(NO3)3的量改為0.5克、1.0克，重復(fù)實(shí)驗(yàn)</p><p>　　(五) 將步驟(一)中茶包的浸泡時(shí)間改為三分鐘、十分鐘、二十分鐘，重復(fù)步驟(一)到(四)</p><p>　　(六) 將步驟(一)茶換為紅茶、綠茶并重復(fù)步驟(一) 到(

13、五)</p><p>　　二、比較不同金屬離子與單寧酸錯(cuò)合的顏色變化</p><p>　　(一) 浸泡烏龍茶包一分鐘在150ml的水內(nèi)</p><p>　　(二) 取9ml的茶于試管內(nèi)</p><p>　　(三) 加入0.2克的Fe(NO3)3于試管內(nèi)，觀察顏色變化</p><p>　　(四) 將步驟三中Fe(NO3)

14、3的量改為0.5克、1.0克，重復(fù)實(shí)驗(yàn)</p><p>　　(五) 將步驟(三)中金屬離子改為Ca(NO3)2、Mg(NO3)2</p><p>　　(六) 將步驟(一)茶換為紅茶、綠茶并重復(fù)步驟(一) 到(五)</p><p>　　三、嘗試計(jì)算單寧酸濃度</p><p>　　(一) 在錐形瓶中放入金屬離子溶液，利用茶溶液滴定，觀察何時(shí)遮住白

15、紙上的十字</p><p>　　(二) 研究單寧酸結(jié)構(gòu)中配基數(shù)目</p><p><b>　　(三) 歸納并計(jì)算</b></p><p>　　(四) 將步驟(一)改為在錐形瓶中放入茶溶液，利用金屬離子溶液滴定</p><p>　　四、利用比色法，做出金屬離子與單寧酸錯(cuò)合反應(yīng)的平衡常數(shù)</p><p&g

16、t;　　(一) 配置0.5克Fe(NO3)3，100ml水溶液</p><p>　　(二) 將試管內(nèi)分別加入9ml的(一)溶液</p><p>　　(三) 配置浸泡3分鐘，100ml的綠茶溶液</p><p>　　(四) 取(三)中不同量的綠茶溶液加入試管內(nèi)</p><p>　　(五) 以A試管當(dāng)作基本管，其他管與其比色，利用C1h1= C2

17、h2的關(guān)系式推出濃度比例關(guān)系</p><p>　　五、單寧酸簡(jiǎn)介[1]</p><p>　　單寧的類繁多，粗略可分為三類：</p><p><b>　?。ㄒ唬┧庑缘帲?lt;/b></p><p>　　沒(méi)食子單寧（galle－tannin）是屬于以沒(méi)食子酸為組成成分之的水解性單寧（hydro－lysable tannin）

18、，水解性單寧是由于水解而產(chǎn)生沒(méi)食子酸和芥子酸（eru－cic acid）的化合物，這些酸是和糖以縮酚酸形式結(jié)合的。水中溶解度不錯(cuò)。</p><p>　　圖四：由左至右分別為：沒(méi)食子酸(五倍子酸)、芥子酸、 沒(méi)食子單寧。</p><p>　　（二）縮合丹寧（condensed tannin）：</p><p>　　是單寧中含量最多的種類。大多數(shù)的縮合丹寧可溶于水，少數(shù)

19、是難溶于水的。</p><p><b>　　圖五：縮合丹寧</b></p><p>　?。ㄈ㏄hlorotannin：</p><p>　　以間苯三酚為基本架構(gòu)，存于棕色水藻、海藻中。</p><p>　　圖六：左：間苯三酚；右：Phlorotannin。</p><p><b>　　

20、伍、研究結(jié)果</b></p><p>　　一、比較發(fā)酵程度不同的茶、不同金屬離子的實(shí)驗(yàn)效果</p><p>　　圖七：左至右遞減的Fe(NO3)3晶體搭配相同濃度的茶</p><p>　　圖八：左至右0.2g，0.5g，1.0g的Fe(NO3)3搭配3ml浸泡三分鐘的烏龍茶</p><p>　　圖九：左至右0.2g，0.5g，1.

21、0g的Mg(NO3)2搭配3ml浸泡三分鐘的烏龍茶</p><p>　　圖十：左至右0.2g，0.5g，1.0g的Ca(NO3)2搭配3ml浸泡三分鐘的烏龍茶</p><p>　　可發(fā)現(xiàn)，Mg(NO3)2 與Ca(NO3)2錯(cuò)合物的顏色隨晶體量增減的變化不大。</p><p>　　二、嘗試計(jì)算單寧酸濃度</p><p>　　圖十一：同樣濃度烏

22、龍茶內(nèi)加入不同量的Fe(NO3)3</p><p>　　最右邊的試管只加入一粒(約0.1cm2大小)的Fe(NO3)3，其顏色為淡紫色。</p><p>　　圖十二：試管內(nèi)錯(cuò)合物顏色變化</p><p>　　三、利用比色法，做出金屬離子與單寧酸錯(cuò)合反應(yīng)的平衡常數(shù)</p><p>　　圖十三：0.5g Fe(NO3)3/100ml水溶液<

23、/p><p>　　(一) 浸泡3分鐘的100ml綠茶溶液</p><p>　　圖十四：浸泡3分鐘的100ml綠茶溶液(比色后)</p><p>　　(二) 浸泡10分鐘的100ml綠茶溶液</p><p>　　圖十五：浸泡10分鐘的100ml綠茶溶液</p><p>　　圖十六：浸泡10分鐘的100ml綠茶溶液(比色后)&

24、lt;/p><p>　　(三) 浸泡20分鐘的100ml綠茶溶液</p><p>　　圖十七：浸泡20分鐘的100ml綠茶溶液(比色后)</p><p>　　(四) 浸泡3分鐘的100ml紅茶溶液</p><p>　　(五) 浸泡10分鐘的100ml紅茶溶液</p><p>　　圖十八：浸泡10分鐘的100ml紅茶溶液(比

25、色后)</p><p>　　(六) 浸泡20分鐘的100ml紅茶溶液</p><p>　　圖十九：浸泡20分鐘的100ml紅茶溶液(比色后)</p><p>　　(七) 浸泡3分鐘的100ml烏龍茶溶液</p><p>　　圖二十：浸泡3分鐘的100ml烏龍茶溶液(比色前)</p><p>　　圖二十一：浸泡3分鐘的1

26、00ml烏龍茶溶液(比色后)</p><p>　　(八) 浸泡10分鐘的100ml烏龍茶溶液</p><p>　　圖二十二：浸泡10分鐘的100ml烏龍茶溶液(比色前)</p><p>　　(九) 浸泡20分鐘的100ml烏龍茶溶液</p><p>　　圖二十三：浸泡20分鐘的100ml烏龍茶溶液(比色前)</p><p&

27、gt;　　圖二十四：浸泡20分鐘的100ml烏龍茶溶液(比色后)</p><p><b>　　陸、討論</b></p><p>　　一、比較發(fā)酵程度不同的茶、不同金屬離子的實(shí)驗(yàn)效果</p><p>　　(一) 綠茶、烏龍茶與紅茶中，綠茶顏色最淺，但單寧含量主要和浸泡時(shí)間長(zhǎng)短有關(guān)，和茶種類較無(wú)關(guān)聯(lián)。</p><p>　　(

28、二) Fe(NO3)3、Mg(NO3)2、Ca(NO3)2中，F(xiàn)e(NO3)3與單寧酸反應(yīng)產(chǎn)生的錯(cuò)合物有明顯的顏色變化，較適合做為教學(xué)實(shí)驗(yàn)藥品。</p><p>　　二、嘗試計(jì)算單寧酸濃度</p><p>　　(一) 一次加一粒Fe(NO3)3的晶體，可觀察到茶溶液有明顯的顏色變化：從藍(lán)色變紫色，再轉(zhuǎn)成黑色。推測(cè)藍(lán)色的錯(cuò)合物可能為只有一個(gè)中心金屬的錯(cuò)合物(故紫色、黑色可能為多中心金屬的錯(cuò)合

29、物)；或者，藍(lán)色錯(cuò)合物為單寧酸配基較少的錯(cuò)合物(則紫色錯(cuò)合物為配基較多的情形、黑色錯(cuò)合物可能為配基皆滿的狀況)</p><p>　　(二) 因?yàn)閱螌幩崾桥浠?，且此?shí)驗(yàn)顯示茶的濃度對(duì)顏色深淺影響最大，故我們決定在實(shí)驗(yàn)三中用茶濃度當(dāng)作應(yīng)變變因。</p><p>　　三、利用比色法，做出金屬離子與單寧酸錯(cuò)合反應(yīng)的平衡常數(shù)</p><p>　　(一) 比色時(shí)，發(fā)現(xiàn)管子內(nèi)顏色

30、的確隨錯(cuò)合物濃度增加而加深，符合預(yù)期結(jié)果。</p><p>　　(二) 課程中比色法是利用Fe3++SCN_→Fe(SCN)2+中，極稀薄的反應(yīng)物使得用來(lái)比色的管子，視作反應(yīng)完全向右進(jìn)行。但因?yàn)閱螌幩崤c鐵(III)離子的錯(cuò)合反應(yīng)中，過(guò)量的單寧酸與鐵(III)離子錯(cuò)合物不溶于水，所以我們希望能改用錯(cuò)合物量最稀薄的溶液當(dāng)作基本管。</p><p><b>　　柒、結(jié)論</b&g

31、t;</p><p><b>　　一、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)</b></p><p>　　(一)錯(cuò)合物顏色觀察</p><p>　　1. 在試管中倒入9.0ml的浸泡10分鐘烏龍茶溶液，觀察茶顏色</p><p>　　2. 取一份0.2g的硝酸鐵晶體，大略分成三等份</p><p>　　3. 一次加入一小份晶體