4-羥基-3-甲氧基苯甲醛木糖苷及其希夫堿衍生物的合成.pdf

1、目的：香草醛具有鎮(zhèn)靜、抗驚厥、抗癲癇、治療神經(jīng)性頭痛，具有一定的抗菌能力，已用于治療皮膚病藥物的配方中。希夫堿是指含有亞氨基C=N的一類化合物。由于香草醛含有酚羥基易被氧化，所生成的希夫堿也不例外，易受空氣的影響。因此，我們先把香草醛的酚羥基保護(hù)起來，轉(zhuǎn)變成比較穩(wěn)定的衍生物，使之生成的較強(qiáng)穩(wěn)定性的希夫堿，進(jìn)而尋找其更高的抗菌活性。D-木糖是自然界中存在的一種重要單糖，與生命密切相關(guān)。本課題就是依據(jù)藥物拼合原理使4位OH成木糖苷，使醛基與

2、不同的芳香胺成相應(yīng)的希夫堿。預(yù)期找到更利于細(xì)胞吸收，療效更好，毒性更低的藥物。方法：本實(shí)驗(yàn)以天然D-木糖為原料經(jīng)過乙酰化和溴代反應(yīng)生成2，3，4-三-O-乙酰-α-D-溴代吡喃木糖，再與香草醛反應(yīng)生成4-甲?；?2-甲氧基-苯基-2’，3’，4’-三-O-乙酰-β-D-吡喃木糖苷，然后與不同芳香胺反應(yīng)生成希夫堿即得最后的目標(biāo)產(chǎn)物。結(jié)果：本課題合成11個(gè)新化合物，用紅外光譜、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、質(zhì)譜對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，分析證