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文檔簡介
1、灰海參(Holothuria grisea Selenka),為棘皮動物門(Echinodermata)海參綱(Holothuroidea)海參科(Holothuriidae)海參屬(Holothuria)的海洋動物。廣泛分布在佛羅里達南部經巴哈馬至巴西的廣大海域,可供食用。日本學者曾于八十年代初對此種海參進行過初步研究,僅從中分離得到兩個海參皂苷,holothurin A和holothurin A1,為深入研究該種海參的的化學成分和藥
2、理活性,我們對其進行了進一步的研究。本研究以稻瘟霉模型作為活性監(jiān)測手段,應用正相硅膠、反相硅膠、葡聚糖凝膠以及高效液相色譜等多種色譜分離技術,對灰海參活性成分進行了系統的分離純化和生物活性研究,共分離得到12個單體化合物,應用現代波譜技術和化學手段鑒定了其中8個化合物的結構,均為海參皂苷類化合物,其中新化合物2個,另外有4個化合物為首次從該海參中分離獲得。其余的4個化合物的化學結構正在鑒定中。 所確定的8個化合物的化學結構是通過
3、1HNMR、13CNMR和二維核磁共振技術(DQCOSY、TOCSY、HMQC、HMBC和NOESY等)及電噴霧離子質譜并結合化學方法(水解,化學鑒別)確定的。這8個化合物的化學結構如下:HG-1:3β-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(→2)-β-D-吡喃木糖-(4→1)-β-D-吡喃葡萄糖]-22,25-環(huán)氧-海參-9(11)-烯-3β,12α-二醇(命名為gr
4、iseaside A);HG-2:3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇(holothurin A);HG-3:3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D
5、-吡喃木糖]-海參烷-9(11)-烯-22-羥基-3β,12α,17α-三醇(holothurin A1):HG-4:3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇(echinoside A);HG-5:3β-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-
6、(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-β-D-吡喃木糖-(4→1)-β-D-吡喃葡萄糖]-海參烷-9(11)-烯-22-羥基-3β,12α-二醇(命名為griseaside B);HG-6:3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸基-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇(arenicolas
7、ide A);HG-7:3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡哺木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α-二醇(fuscoineroside C):HG-8:3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-β-D-吡喃木糖-(4→1)-β
8、-D-吡喃葡萄糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇(holothurinoside A),其中HG-1和HG-5為新化合物。 初步的藥理活性篩選表明,海參皂苷HG-1~HG-8對稻瘟霉顯示顯著的生物活性:對BEL-7402人肝癌細胞、HL-60人白血病細胞、A-549人肺癌細胞和Molt-4人白血病細胞具有較強的細胞毒活性,除HG-5活性相對較弱外,其余7個化合物對四種腫瘤細胞株的抑制率均在
9、10-5-10-8mol/L之間;HG-1~HG-8對白色念珠菌、新生隱球菌、克柔式念珠菌、光滑念珠菌和近平滑念珠菌均具有不同強度的抑制生長作用,其中化合物HG-1對白色念珠菌和新生隱球菌的MIC80值均達到4.0μg/ml。 本課題對灰海參體內的化學成分特別是皂苷類成分進行了系統的分離,得到2個新的海參皂苷和6個已知海參皂苷,并對其藥理活性進行了初步研究。研究結果為進一步研制開發(fā)新的抗腫瘤和抗真菌藥物提供了一定的科學依據和有價
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