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文檔簡介
1、本論文研究了二茂鐵基對甲苯磺酰腙與芐溴在Pd催化下的偶聯(lián)反應(yīng)。通過反應(yīng)條件的篩選,能以適中或較高的產(chǎn)率得到多取代的苯乙烯基二茂鐵衍生物及1,1'-二苯乙烯基二茂鐵衍生物。該反應(yīng)普適性較好;且能通過二茂鐵腙與二芳基甲基溴化物簡單的構(gòu)筑抗癌藥物二茂鐵它莫昔芬的骨架;還可以在芳基烯基二茂鐵骨架上引入其他次級官能團,如Cl,Br等進(jìn)行后續(xù)Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)。在本文中,我們在芐溴上引入Br,進(jìn)行二茂鐵基對甲苯磺酰腙,芐溴以及芳基
2、硼酸的三組分偶聯(lián),并以適中的產(chǎn)率合成了多取代的聯(lián)苯乙烯基二茂鐵衍生物和1,1'-多取代的聯(lián)苯乙烯基二茂鐵衍生物。所得產(chǎn)物經(jīng)1H NMR、19FNMR、13C NMR及HRMS測試表征確定其結(jié)構(gòu)。
此外,本文通過以上偶聯(lián)反應(yīng)以適中的產(chǎn)率合成了1,1'-二(1-(4-乙烯基)苯-2-甲基乙烯)基二茂鐵(單體1),1,1'-二(1-(4'-乙烯基)聯(lián)苯-2-甲基乙烯)基二茂鐵(單體2),1,1'-二(1-(3'-(4-乙烯基))聯(lián)苯
3、-2-甲基乙烯)基二茂鐵(單體3),進(jìn)一步利用Grubbs催化劑,在低催化劑負(fù)載量(1 mol%),高沸點的甲苯或鄰二氯苯做溶劑,80℃的真空條件下,通過ADMET聚合反應(yīng)的方法,可得到適宜分子量(Mn=ca.2021,Mn=ca.2190,Mn=ca.3360)的線性二茂鐵基聚合物。該聚合物含有單一的反式二苯乙烯官能團,而且具有較高的熱穩(wěn)定性。為了提高聚合物分子量,本文還將單體1,1'-二(1-(4-乙烯基)苯-2-甲基乙烯)基二茂鐵
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